ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРОГАЛЛОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРОГАЛЛОЛ (1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы, сереющие на воздухе; т. пл. 133-134 0C, т. кип. 309 0C, 171,5 °С/12 мм рт.ст.; 3543-12.jpg 1,453; 3543-13.jpg 1,561. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 0C), р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4.

3543-11.jpg

П. обладает св-вами фенолов. Очень легко окисляется:

3543-14.jpg

Щелочные р-ры П. быстро и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение в газовом анализе. П. очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

3543-15.jpg

П. легко вступает в р-ции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование П. Br2 в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. к-т в присут. ZnCl2 П. гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH3)-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения П. используют р-цию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные П.-триацетат, т.пл. 165 0C; трибензоат, т.пл. 89-90 0C; трифенилуретан, т.пл. 173 0C.

П. присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти П. получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют П. в произ-ве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

П. вызывает дерматозы; ЛД50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ПИРОГАЛЛОЛ»:
Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г.И. Пуца.

Страница «ПИРОГАЛЛОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков