ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРОКАТЕХИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол), ф-ла I, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 0C, т. кип. 240 0C, 176 0C/ 100 мм рт. ст.; 3543-19.jpg 1,371; 3543-20.jpg 1,604; рКа 5,18 (18 0C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже-в бензоле, хлороформе, CCl4

3543-21.jpg

П. обладает св-вами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. П.-сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O2 воздуха,-в хинон ф-лы П.

3543-22.jpg

Сплавление П. с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (ф-ла III) и гистазарина (IV):

3543-23.jpg

Изобутиленом П. легко алкилируется по р-ции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной к-ты в присут. POCl3 или AlCl3 и послед, действием CH3NH2 превращ. в адреналон (V), восстановлением к-рого получают адреналин (VI):

3543-24.jpg

П. образует разл. производные, вступая в р-ции с CH2I2, фосгеном, хлорангидридами K-T, аминофенолом и др. соед., напр.:

3543-25.jpg

П. и нек-рые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и нек-рых прир. смол. Монометиловый эфир П.-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в произ-ве душистых в-в и лек. ср-в.

Для качеств. определения П. используют р-цию с FeCl3, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В пром-сти П. получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют П. в произ-ве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

П. при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД50 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ПИРОКАТЕХИН»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981. Г. И. Пуца.

Страница «ПИРОКАТЕХИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков