ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРРОЛИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРРОЛИДИН (тетрагидропиррол, тетраметиленимин), мол. м. 71,12; бесцв. жидкость с резким аммиачным запахом, дымит на воздухе; т. кип. 86,60C; 3545-36.jpg 0,8586; 3545-37.jpg 1,4426; хорошо раств. в воде и большинстве орг. р-ри-телей; сильное основание, рКа 11,27. С к-тами образует соли: гидрохлорид, т.пл. 206-2080C; пикрат, т.пл. 1130C.

3545-38.jpg

П. обладает св-вами вторичных аминов, напр. легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимод. с акри-лонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в р-цию Манниха:

3545-39.jpg

При каталитич. дегидрировании П. превращ. в пиррол, при окислении хромовой к-той-в g-аминомасляную к-ту.

Получают П. каталитич. гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина, ф-ла I) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, напр.:

3545-40.jpg

N-Алкилзамещенные П. получают алкилированием П. или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных али-фатич. аминов по Гофмана-Лёфлера реакции.

В лаб. практике П. применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежут. соед. при a-алкилирова-нии и a-ацилировании кетонов по Сторку, напр.:

3545-41.jpg

Кольцо П.-структурный фрагмент мн. биологически активных соед., напр. никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и др.), алкалоида гигрина; в небольших кол-вах П. содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные П.-пролин, 2-пирролидон (см. Лактамы), 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

П. возбуждает центр. нервную систему, снижает (при длит. воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД50 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м3.

П. и его производные-сырье для синтеза нек-рых лек. ср-в.


===
Исп. литература для статьи «ПИРРОЛИДИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 219; Шмушкович Дж., в сб.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, M., 1966, с. 5-123; Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compound. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Kovacic P., Lowerу M. K., Field K. W., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 639-65.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.


Страница «ПИРРОЛИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков