ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРРОЛИЗИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРРОЛИЗИДИН (1-азабицикло[3.3.0]октан), мол.м. 111,18; бесцв. маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 1480C; 3546-1.jpg 0,9149; 3546-2.jpg 1,4700; раств. в воде. Существует преим. в конформации с цис-сочленением колец.

3546-3.jpg

По хим. св-вам П.-третичный амин; легко образует соли и четвертичные аммониевые основания, напр. тетрахлораурат

C7H13N·HAuCl4 с т.пл. 2350C, гексахлор-платинат 2C7H13N·H2PtCl6 с т. пл. 205-2060C, пикрат с т.пл. 258-2600C, иодметилат с т.пл. 344-3450C. При окислении легко превращ. в N-оксид. При действии щелочей на четвертичные соли П. происходит расщепление кольца; послед. гидрирование продуктов р-ции приводит к 1-метил-2-пропилпирролидину:

3546-4.jpg

Получают П. действием конц. H2SO4 на Nrом-2-пrо-пилпирролидин, циклизацией N,N- дибром-4-аминогептана, каталитич. дегидратированием 2-(3-аминопропил)фурана с послед. гидрированием промежуточно образующегося 1,2-триметиленпиррола, конденсацией оснований Манниха, полученных из пиррола, с малоновым эфиром с послед. восстановит. циклизацией:

3546-5.jpg

Циклич. система П.-основа алкалоидов сложноцветных (Compositae), бурачниковых (Boraginaceae), люпиновых (Lupinus L.) и нек-рых др. растений.


===
Исп. литература для статьи «ПИРРОЛИЗИДИН»:
Kochetkov N. К., Likhosherstov A. M., в сб.: Advances in he-terocyclic chemistry, v. 5, N. Y.-L., 1965, p. 315-67. M. А. Юровская.

Страница «ПИРРОЛИЗИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков