ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиб. богаты этими алкалоидами растения родов бузульник (Ligularia) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Croto-laria) семейства бобовых. Включает ок. 250 представителей.

П. а. разделяют па три группы: 1) неэфирные алкалоиды, 2) сложные эфиры монокарбоновых к-т, 3) макроциклич. диэфиры. Неэфирные алкалоиды представляют собой обычно вязкие жидкости или низкоплавкие кристаллы, хорошо раств. в воде и орг. р-рителях; сильные основания. К ним относят, в частности, гелиотридин (ф-ла I; двойная связь в положении 3,4. R = CH2OH, R' = R: = H, R''' = ОН), трахелантамидин (I; R' = R: = R''' = H, R = CH2OH), 1-ме-тилен-7-гидроксипирролизидин (I; R''' = ОН, R = =СН2, R' = R: = H), лабурнин (I; R = CH2OH, R' = R: = R''' = H).

Эфиры монокарбоновых к-т-вязкие жидкости или крис-таллич. низкоплавкие в-ва; умеренно раств. в воде и орг. р-рителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин (II), линде-лофин (I; R = CH2OC (O)C [CH (СН3)2] (ОН) CH (ОН) CH3, R' = R: = R''' = H) и саррацин (III).

Макроциклич. диэфиры-кристаллич. высокоплавкие в-ва, плохо раств. в воде, хорошо-в орг. р-рителях; слабые основания. Эта группа включает, напр., платифиллин (IV) и триходесмин (V). Нек-рые макроциклические П. а.-сложные эфиры, образованные с участием отонецина (VI) или дигидропирролизинона (VII). Среди П. а. имеются хлор-содержащие алкалоиды, напр. лолидин (VIII).

3546-6.jpg

Продуктами гидролиза П. а. являются аминоспирты и к-ты, наз. нециновыми. Большинство из них получены синтетически.

П. а. обладают широким спектром биол. активности. Попадание в пищу растений, содержащих П. а., может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд П. а. гепато-токсичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензив-ные св-ва.

Есть П. а., применяемые в медицине. Наиб. значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio). Платифиллин представляет собой бесцв. кристаллы, т.пл. 1290C, 3546-7.jpg -56° (хлороформ); хорошо раств. в хлороформе, хуже-в этаноле, бензоле, ацетоне, не раств. в воде. Образует пикрат (т.пл. 199-2000C), иодметилат (216-2170C), битартрат (193-1940C). Саррацин-бесцв. кристаллы, т.пл. 51-520C,3546-8.jpg -1300C (этанол); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо-в воде. Образует пикрат (т.пл. 140-1410C), битартрат (177-1790C). Сырьем для пром. получения этих алкалоидов служат крестовник широколистный (S, rhombifolius) и крестовник косозубчатый (S. sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холи-нолитич. и спазмолитич. действие и широко применяьотся при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, гипертонич. болезни и др.


===
Исп. литература для статьи «ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»:
Садритдинов Ф.С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979; Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968; KlasekA., Weinbergova О., в кн.: Recent developments in the chemistry of natural carbon compounds, v. 6, Bdpst, 1975, p. 35-121.

M. В. Тележепецкая.

Страница «ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков