ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПЛАЗМАЛОГЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПЛАЗМАЛОГЕНЫ (альдегидогенные липиды), фосфолипи-ды общей ф-лы цис-RCH=CHOCH2CH (OR') CH2 —OP(O)(OH)OX, где R-обычно алкил или алкенил, содержащий 14 или 16 атомов С; R'-ацил насыщенной или ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи; X = H (фосфатидалевая к-та),3548-6.jpg (фосфатидаль-холин), X = CH2CH2NH3 (фосфатидальэтаноламин), X = CH2CH(COOH)NH3 (фосфатидальсерин) и др.

П. широко распространены в природе; встречаются во всех клетках животных (иногда до 22% по массе от общего содержания фосфолипидов) и в отдельных видах растений. В больших кол-вах П. содержатся в спинном и головном мозге, сердечной мышце и плазме крови. Могут накапливаться в тканях при нек-рых патологич. состояниях, напр. при ишемии сердечной мышцы.

В условиях кислотного катализа П. гидролизуются с образованием RCH2CHO. При щелочном гидролизе П. образуются жирные к-ты и соответствующие лизоплазма-логены (в общей ф-ле R' = H). П. расщепляются фосфолипазами A2, С и D, как правило, с меньшей скоростью, чем диацилфосфолипиды (в сердечной мышце идентифицирована специфич. фосфолипаза A2, гидролизующая П. с большей скоростью, чем диацилфосфолипиды). Алкенильно-эфирная связь П. расщепляется плазмалогеназами с образованием RCH2CHO и лизоплазмалогена (ОН при C-1 остатка глицерина).

Биол. роль П. полностью не установлена. Обнаружено, что генетич. дефект в синтезе П. приводит к церебральным нарушениям (синдром Целлвегера). П. участвуют в клеточном обмене полиненасыщ. жирных к-т, в первую очередь арахидоновой, выполняя ф-ции промежут. депо, через к-рые к-ты транспортируются к мембранным диацилфосфолипидам. Поведение П. в модельных мембранах сходно с поведением диацилфосфолипидов, хотя и обнаружены нек-рые различия в структурной организации, формировании фаз, динамич. поведении.

Осн. путь биосинтеза П.-дегидрирование алкилацилфос-фолипидов. Фракции, обогащенные П. (70-80%), получают из тканей с высоким содержанием таких липидов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Др. путь включает щелочной гидролиз смеси диацил-, алкилацилфосфолипидов и П., выделяемой из прир. источников, послед. выделение лизоплазмалогенов (R' = ОН) и их ацилирование имидазолидами карбоновых K-T. Разделение П. разл. состава достигается ВЭЖХ высокого давления.

Хим. синтез П. основан на получении 1-О-(1-алкенил)-sn-глицеринов, их превращении в 1-О-(1-алкенил)-2-ацил-sn-глицерины с послед. введением фосфорсодержащей компоненты молекулы.


===
Исп. литература для статьи «ПЛАЗМАЛОГЕНЫ»:
Химия липидов, M., 1983; Horrocks L. A., Sharma M., "New Compr. Biochem.", 1982, v. 4, p. 51-93. Г. А. Серебренникова.

Страница «ПЛАЗМАЛОГЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков