ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПРЕВОРЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПРЕВОРЕАКЦИЯ, получение транс-гликолей взаимод. олефинов со смесью иода и Ag-соли карбоновой к-ты с послед. гидролизом диэфира гликоля водным р-ром щелочи:

4016-23.jpg

Первую стадию р-ции (получение диэфира) проводят в орг. р-рителю (обычно СС14 или бензол) при длит. кипячении (до 15 ч). При этом вначале образуется комплекс Симонини, или реактив Прево [RCOOAg·RC(O)OI], к-рый реагирует с олефином. Вторая стадия - выделение диэфира (для этого отфильтровывают осадок AgI, р-ритель отгоняют) и его гидролиз. Выходы гликолей 30-90%. Наиб. высокие выходы получаются при использовании простейших олефинов и бензоата Ag. При применении в р-ции солей карбоно-вых к-т алифатич. ряда и солей дикарбоновых к-т выходы транс-гликолей обычно снижаются; в этом случае нередко образуются в больших кол-вах трудноотделимые и реак-ционноспособные примеси. Применение вместо I2 др. галогенов (С12 или Вr2) значительно усложняет выбор условий проведения р-ции (р-ритель, т-ра) и способы очистки транс-гликоля от примесей.

В условиях П. р. из 1,3-диенов образуются преим. тетролы (при избытке соли карбоновой к-ты и иода) или смеси 1,2-и 1,4-диолов.

Осн. побочные продукты П.р.-алкил- или арилиодиды, ангидриды и иодангидриды карбоновых к-т, олигомеры и полимеры. Если исходные продукты или р-ритель содержат влагу, то в качестве примеси образуются также цис-диолы.

Считается, что П. р. протекает по ионному механизму по схеме:

4016-24.jpg

Модификация П. р.-получение цис-диолов взаимод. олефинов с комплексом Симонини в присут. Н2О (в этом случае гидролизу подвергаются соед. I, а не диэфир).

П. р. используют в препаративных целях в тонком орг синтезе. Она открыта в 1933 К. Прево.

Лит.. Вильсон Ч., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1950, с. 463 66; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 124 25; Маки Р , Смит Д., Путеводитель по органическому синтезу, пер. с англ., М., 1985, с. 229-31 Г И Дрозд


===
Исп. литература для статьи «ПРЕВОРЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ПРЕВОРЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков