ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПРОЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПРОЛИН (2-пирролидинкарбоновая к-та, Pro, P), мол. м. 115,13; бесцв. кристаллы; т. пл. L-, D- и D,L-П. соотв. 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-П. 4020-1.jpg —85° (концентрация 4 г в 100 мл воды). П. хорошо раств. в воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограничен-но-в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне, хлороформе, не раств. в диэтиловом эфире; рКа при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH); р/ 6,3.

4020-2.jpg

П.-единственная из кодируемых аминокислот, у к-рой a-аминогруппа - фрагмент гетероцикла. В отличие от др. аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой р-ции, с изатином дает синее окрашивание (характерная р-ция на П.). При окислении П. в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки к-рых в больших кол-вах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене. Гидролиз пептидных связей, образованных П., осуществляется двумя ферментами-пролина-зой (связь с участием СООН П.) и пролидазой (с участием NH). Р-ции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков П. в пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

L-П. заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-П. коллаген, прола-мины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой к-ты через ее полуальдегид (OCHCH2CH2CHNH2COOH), к-рый циклизуется в D1-пир-ролин-5-карбоновую к-ту (отличается от П. двойной связью в положении 1); последняя восстанавливается в П.

Синтез П. может быть осуществлен циклизацией a, d-ди-хлорвалериановой к-ты. В спектре ПМР L-П. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5).

L-П. впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером.

Мировое Произ-во 100 Т/ГОД (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ПРОЛИН»: нет данных

Страница «ПРОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков