ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

b-ПРОПИОЛАКТОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


b-ПРОПИОЛАКТОН (2-оксетанон, 1,3-пропанолид), мол.м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т.кип. 155°С (с разд.), 51-52°С/11 мм рт.ст., т.пл. -33,4°С; 4022-25.jpg 1,1460; 4022-26.jpg 1,4131; m 13,7·10-30 Кл·м; слабое основание, рКа 4,01. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; при 25 °С смешивается с водой (42,4% по массе); легко гидролизуется с образова4022-27.jpg нием р-гидроксипропионовой к-ты.

По хим. св-вам - типичный представитель лактонов. Р-ции П. с солями неорг. и орг. к-т, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOC12 и РС15 сопровождаются раскрытием кольца по связи СН2—О, р-ции со спиртами в щелочных средах, орг. к-тами, их ангидридами и галогенангидридами в кислых средах-раскрытием цикла по связи С(О)—О. При взаимодействии П. с NH3 в ацетонитриле, (CH3)2NH, C2H5NH2, C12H25NH2, анилином и его орто-производными образуются соответствующие р-аминокислоты, при взаимод. с CH3NH2, (C2H5)2NH, C3H7NH2-амиды b-гидроксикислот. Пиролиз при т-ре >160°С приводит к образованию этилена и СО2. При нагр., а также под действием разл. катализаторов П. полимеризуется с образованием линейных сложных полиэфиров общей ф-лы [—ОСН2СН2С(О)—]n. В зависимости от типа катализатора р-ция протекает с раскрытием цикла как по связи СН2—О, так и по связи С(О)—О.

Получают П. взаимод. формальдегида с кетеном (кат.-ZnCl2, BF3, H3BO3 и др.) или действием AgNO3 на водный р-р р-иодпропионата натрия.

Оказывает сильное раздражающее и мутагенное действие на организм. ЛД50 50-100 мг/кг (белые крысы, перорально). Ввиду высокой токсичности и опасности канцерогенного действия наличие П. в воздухе рабочей зоны недопустимо.

П.-фумигант (в частности, для борьбы с заболеваниями тутового шелкопряда), стерилизатор крови, вакцин и др. биол. препаратов.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 394; Gresham Т. L., Jansen J. E., Shaver F. W., "J. Amer. Chem. Soc.", 1950, v. 72, p. 72-74. A. M Сахаров


===
Исп. литература для статьи «b-ПРОПИОЛАКТОН»: нет данных

Страница «b-ПРОПИОЛАКТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков