ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА (пропаргиловая к-та, пропи-новая к-та, ацетиленкарбоновая к-та) НС=ССООН, мол.м. 70,75; бесцв. гигроскопичные кристаллы с запахом, напоминающим уксусную к-ту; т.пл. 17,6 °С, т.кип. 144 °С (с разл.), 64,5°С/15мм рт. ст.; 4022-28.jpg 1,1380; 4022-29.jpg 1,4306; у 36,28 мН/м; ц 6,938·10-30 Кл м (25°С, диоксан); рКа 1,84 (25 °С). Хорошо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. Образует азеотропные смеси с диэтиловым эфиром диэтиленгликоля (т. кип. 64-65 °С, 23% по массе П.к.) и с диоксаном (т.кип. 77°С/30 мм рт.ст., 76% П.к.).

По хим. св-вам П.к.-простейшая монокарбоновая к-та ряда ацетилена, обладает более сильными кислотными св-вами, чем алифатич. насыщ. или a,b-непредельные к-ты. Соли и эфиры П.к. наз. пропиолатами.

Гидрирование П.к. или ее Na-соли над Ni-Ренея приводит к аллиловому спирту, восстановление над амальгамой Na - к пропионовой к-те. П.к. и пропиолаты присоединяют гало-геноводороды и др. соед. с подвижным атомом водорода против правила Марковникова, напр.:

НС=ССООК + 2НВr : ВrСН=СНСООН + КВr

HC=CCOOH + C2H5SH:C2H5SCH=CHCOOH

4022-30.jpg

4022-31.jpg

4022-32.jpg

При кипячении водного р-ра пропиолата К образуется ацетилен, при взаимод. пропиолата К с р-рами солей Cu(I) или Ag(I) - металлоорг. соед., к-рое далее димеризуется:

4022-33.jpg

М = Си, Ag; X = Hal, NO3 и др.

Нагревание пропиолата Na со смесью Ni(CO)4, CH3COOH и этанола приводит к транс,транс-2,4-гексадиендиовой к-те:

2CH=CCOONa : НООССН=СНСН=СНСООН + 2CH3COONa

П.к. и ее эфиры на свету или в присут. избытка СН3СООН или ее солей (Li или Na) полимеризуются с образованием соотв. 1,3,5-бензолтрикарбоновой к-ты (триме-зиновой к-ты) или ее эфиров. Облучение метилпропиолата в бензоле приводит к метоксикарбонилциклооктатетраену:

4022-34.jpg

Получают П.к.: 1) электрохим. окислением пропаргилово-го спирта СН==ССН2ОН; 2) карбоксилированием Na-пpo-изводного ацетилена: CH=CNa + СО2 : CH==CCOONa; 3) декарбоксилированием К-соли ацетилендикарбоновой к-ты: НООСС=ССООК : НС=ССООК + СО2; 4) броми-рованием акриловой к-ты с послед. дегидробромированием под действием C2H5ONa:

СН2=СНСООН : BrCH2CHBrCOOH : HC==CCOONa

Применяют П.к. в препаративном орг. синтезе, соли П.к. используют в качестве электролитов.

Лит.. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.

P. Я. Попова.


===
Исп. литература для статьи «ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА»: нет данных

Страница «ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков