ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПСЕВДООСНОВАНИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПСЕВДООСНОВАНИЯ, неионные формы нек-рых орг гидроксидов, способные в определенных условиях превращаться в ионные формы ("истинные основания"). Наиб распространены в гетероциклич. ряду. Так, при действии щелочи на соль хинолиния (ф-ла I) образуется сначала истинное (ионное) основание (II), к-рое затем изомеризуется в П (III):

4028-9.jpg

П. не проводят электрич. тока, поэтому за изомеризацией следят по электрич. проводимости р-ра, к-рая постепенно снижается почти до нуля (явление медленной нейтрализации). П., как и истинные основания, при действии к т превращаются в исходные соли.

Устойчивость П. характеризуется величиной рKR + , численно равной значению рН, при к-ром концентрации П. и истинного основания равны между собой; чем больше pKR+, тем труднее образуется П. Напр., для катиона 1-ме-тилхинолиния (I; R = Н) pKR+ = 16,5 т.е. концентрация П. даже в сильно щелочной среде очень мала; для катиона, содержащего электроотрицат. группу (I; R = NO2), pKR+ = = 5,31, т.е. в щелочных средах преобладает П.

Многим гетероциклическим П. свойственна кольчато-цеп-ная таутомерия. Так, при действии щелочи на катион 1,3-ди-метилбензимидазолия образующееся П. в кристаллич. состоянии находится в ациклич. форме; спиртовая форма м. б. зафиксирована при определенных условиях в безводных неполярных р-рителях (напр., в бензоле):

4028-10.jpg

Нек-рые гетероциклические П. подвергаются окислит.-восстановит. диспропорционированию. В присут. внеш. окислителей П. превращаются в соответствующее оксосое-динение. Эта р-ция имеет важное препаративное значение при получении N-алкил-2-пиридонов из солей N-алкилпири-диния:

4028-11.jpg

Термин "П." введен в орг. химию А. Ганчем в кон. 19 в.


===
Исп. литература для статьи «ПСЕВДООСНОВАНИЯ»:
Bunting J.W., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky and A.J. Boulton, v. 25, N. Y., 1979, p. 1-82. А.Ф. Пожарский.

Страница «ПСЕВДООСНОВАНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков