ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПТЕРИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПТЕРИДИН, ф-ла I, мол. м. 132,13; светло-желтые кристаллы; т. пл. 140 °С; раств. в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных р-рах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула П. плоская.

П.-я-электронодефицитная гетероароматич. система. Р-ции электроф. замещения для П. и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимод. с П., присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к П. (ковалентная гидратация) с образованием соед. ф-лы II, благодаря чему П. в водном р-ре проявляет св-ва основания (рКа 4,79) и к-ты (рКа 11,21). В галогензамещенных П. легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление П. LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигид-розамещенные П., а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла м. б. получены только обходными путями. Аминозамещенные П. существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соотв. в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (ф-ла III; R = R' = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

4028-13.jpg

4028-14.jpg4028-15.jpg

П. и его производные обычно получают взаимод. 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соед. или их аналогами (р-ция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соед., нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН2 (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

4028-16.jpg

4028-17.jpg

4028-18.jpg

Ядро П.-структурный фрагмент ряда значимых прир. и синтетич. биологически активных соед.-напр., ксантопте-рин (III; R = OH, R' = H) и лейкоптерин (III; R = R'= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R' = С(ОН)=С(ОН)СН2ОН]-фактор роста не-к-рых микроорганизмов; люмазин и нек-рые его замещенные выделены из муравьев. Ядро П. входит в состав витамина Вс (см. Фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В2 (см. Рибофлавин)и мн. флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных П.-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.


===
Исп. литература для статьи «ПТЕРИДИН»:
Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л.И. Беленький.

Страница «ПТЕРИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков