ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПУММЕРЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПУММЕРЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА, превращение суль-фоксидов, содержащих не менее одного а-водородного атома, в a-ацилоксисульфиды под действием ангидридов кар-боновых к-т:

4029-7.jpg

Особенно легко вступают в П. п. (b-дисульфоксиды, b-оксо-и b-сульфенилсульфоксиды. Выход р-ции 70% и выше. В случае несимметричных сульфоксидов ацилоксигруппа присоединяется к наим. замещенному а-углеродному атому, напр.:

4029-8.jpg

Под действием ангидридов дикарбоновых к-т перегруппировка не происходит.

Механизм р-ции включает образование промежут. илида (ф-ла I):

4029-9.jpg

Р-ция, подобная П. п., происходит при действии на суль-фоксиды хлорангидридов карбоновых к-т, неорг. галогени-дов (ВС13, РС13, SO2C12 и др.) и Р2О5. В этих случаях образуются a-галогенсульфиды. Подобная перегруппировка происходит также, когда молекула содержит семиполярную связь S—С, напр.:

4029-10.jpg

П. п. применяют в препаративном синтезе. Она открыта в 1909 Р. Пуммерером.


===
Исп. литература для статьи «ПУММЕРЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 275-77.

Н. В. Лукашев.

Страница «ПУММЕРЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков