ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПУРИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПУРИН (9H-имидазо [4,5-d] пиримидин), ф-ла I, мол. м. 120,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 216-217°С; легко возгоняется в вакууме; хорошо раств. в воде, горячем этаноле, бензоле, толуоле, плохо-в ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, хлороформе. Устойчив к нагреванию в водных р-рах к-т и щелочей, а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). П. амфотерен (рКа 2,39 и 9,93). Образует соли с НС1, HBr, HNO3 (т. пл. 205 °С), пикриновой к-той (т. пл. 208 °С), нек-рыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс. Для П. характерна прототропная таутомерия:

4029-11.jpg

П.-я-дефицитная гетероароматич. система. Электроф. агенты присоединяются гл. обр. по атомам N. При нагр. с уксусным ангидридом П. превращ. в смесь 7(9)-ацетил-производных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном р-ре на П., а также обработка его серебряной или таллиевой соли эквимоляр-ным кол-вом СН3I в ДМФА (20°С) приводит к 9-метил-пурину. С избытком СН3I в ДМФА с выходом 65% получается 7,9-диметилпуринийиодид; 6-метилпурин в аналогичных условиях превращ. в 6,9-диметшшурин. Взаимод. PhCH2Br с таллиевой солью П. приводит к 9-бензилпурину. Электроф. замещение по атомам С характерно только для производных П. с активирующими заместителями и идет всегда по положению 8, напр. при хлорировании газообразным хлором, прямом бромировании, нитровании.

Производные П. легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, напр.:

4029-12.jpg

Щелочной гидролиз 2,6,8-трихлорпурина с послед. восстановлением приводит к гипоксантину (бесцв. кристаллы, разлагающиеся при 150 °С; pKa1 1,98, рКа2 8,94, рКа3 12,1):

4029-13.jpg

При сплавлении с серой при 245 °С П. превращ. в 8-мер-каптопурин; под действием света присоединяет этанол с образованием 1,6-дигидро-6-(1-гидроксиэтил) пурина (ф-ла II). Окисление действием Н2О2 в уксусном ангидриде приводит к смеси пурин-1-оксида (III) и пурин-3-оксида. В присут. ксантиноксидазы происходит ферментативное окисление П. в мочевую к-ту (IV).

4029-14.jpg

П. встречается в природе в форме 9-b-D-рибофуранозиль-ного производного-небуларина, к-рый выделен из грибков Agaricus nebularis и плесени Streptomyces yokosukonensis. Из небуларина П. может быть получен при гидролизе 3%-ным р-ром НС1.

Синтезируют П. циклизацией 4,5-диаминопиримидина, к-рый, в свою очередь, м. б. получен взаимод. амино-ацетонитрила с формамидом (250 °С):

4029-15.jpg

Др. методы синтеза П.-дегалогенирование 6-хлор-, 2,6-дихлор- или 2,6,8-трихлорпурина под действием Zn-пыли в водном р-ре или над Pt-катализатором, а также десульфи-рование 6-меркапто- или 2,6-димеркаптопурина над Ni-Pe-нея в водном р-ре.

Производные, содержащие систему П., широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные П.-аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пури-новые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро П. входит в состав нек-рых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых к-т. П. и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью.


===
Исп. литература для статьи «ПУРИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 130-300; Heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, v. 24, N.Y., 1971, p. 117-34. И.М. Овчарова.

Страница «ПУРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков