ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ, окисление спиртов в альдегиды или кетоны действием смеси ДМСО, дицикло-гексилкарбодиимида и фосфорной к-ты (реактив Пфиц-нера - Моффатта):

4029-20.jpg

Для приготовления реактива используют безводные реагенты. Р-цию проводят в орг. р-рителе (напр., в бензоле) или в его отсутствие при 20-100 °С.

С помощью П.-М. р. можно окислять спиртовые группы в алифатич. и жирно-ароматич. соед., сахарах, стероидах, пептидах, нуклеотидах и алкалоидах. Напр., эта р-ция м. б. использована для окисления остатков треонина в пептидах:

4029-21.jpg

Р-ция замедляется в случае экранирования группы ОН объемными заместителями, третичные спирты в р-цию не вступают. Выход карбонильных соед. 70-90%.

Механизм П.-М. р. включает образование алкоксисуль-фониевой соли (ф-ла I), ее разложение через промежут. илид (II):

4029-22.jpg

Известны многочисл. модификации р-ции. Так, вместо Н3РО4 в ряде случаев можно использовать Н3РО3, CF3COOH, NCCH2COOH или соли к-т с орг. основаниями (напр., для окисления стероидов используют смесь C6H11N=C=NC6H11, CF3COOH·C5H5N и ДМСО), а вместо дициклогексилкарбоднимида - диэтилкарбодиимид (образующаяся диэтилмочевина в отличие от дициклогек-силмочевины раств. в воде). Возможно также применение карбодиимидов на полимерном носителе, что позволяет устранить загрязнение продукта р-ции производными мочевины.

П.-М. р. широко используют в препаративных целях. Она открыта в 1963 К. Пфицнером и Дж. Моффаттом.

Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 328-31; там же, т. 5, М., 1971, с. 129-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 643-44; там же, т. 5, М., 1983, с. 270-73; Moffatt J., Oxidation, v. 2, ch. 1, N.Y., 1971, p. 1-46. Г. И. Дрозд.


===
Исп. литература для статьи «ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков