ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и синильной к-той (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, ф-ла I), напр.:

4036-4.jpg

Р-цию осуществляют в водной или в безводной среде (напр., в бензоле или жидком SO2). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, напр. в присут. бензил-триметиламмонийхлорида в системе СН2С122О. Выход сосд. Райссерта составляет 35-95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H2SO4, Н3РО4, НС1 или НВr) почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой к-те (II). Вместо хинолина в р-ции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.

Предполагают, что механизм гидролиза соед. Райссерта включает образование промежут. аммониевых соед.:

4036-5.jpg

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетеро-циклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Р-ция открыта А. Райссертом в 1905.


===
Исп. литература для статьи «РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ»:
Мозеттиг Э., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 653-66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101.

С. К. Смирнов.

Страница «РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков