ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И РЕГИОСПЕЦИФИЧНОСТЬ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И РЕГИОСПЕЦИФИЧНОСТЬ хим. р-ций. Р-ция наз. региоспецифичной, если в качестве единств. продукта (в пределах ошибки эксперимента) образуется один из двух или нескольких возможных регио-изомеров. Региоизомерами наз. изомеры, образующиеся в результате атаки реагента по одному из неск. возможных реакц. центров, имеющихся в молекуле субстрата. Если один изомер лишь преобладает в продуктах р-ции, то эта р-ция наз. региоселективной. Напр., присоединение несимметричного электроф. реагента НВг к несимметричному олефину С6Н5СН=СН2 (стиролу) осуществляется ре-гиоспецифично: образуется только один из двух возможных продуктов присоединения-С6Н5СНВrСН3, но не С6Н5СН2СН2Вr.

Для указания конкретного направления р-ции А. Хассне-ром предложена система обозначений (не получила широкого употребления): перед словом "региоспецифичность" или "региоселективность" располагают разделенные дефисом названия присоединенного фрагмента и геминального по отношению к нему заместителя в субстрате. Так, присоединение НВr к стиролу есть Br-фенил региоспецифичная р-ция. Термины "региоселективность" и "региоспецифичность" употребляют также в случаях разнообразных процессов, включающих элиминирование, раскрытие цикла, циклопри-соединение и т.д. Напр., р-ция отщепления НВг от трет-пентилбромида под действием основания протекает регио-селективно (по правилу Гофмана):

4044-10.jpg

Раскрытие цикла 2-метилоксетана в соляной к-те идет также региоселективно:

4044-11.jpg

Р-ции Дильса-Альдера, 1,3-диполярного циклоприсоеди-нения, как правило, региоспецифичны или, по крайней мере, региоселективны. Алкилирование енолят-аниона 1,3-цикло-гександиона метилиодидом-С-региоспецифичная р-ция, а бутилиодидом -О-региоселективная:

4044-12.jpg

Термины "региоселективность" и "региоспецифичность" введены в 1968 Хасснером и широко используются в хим. литературе.


===
Исп. литература для статьи «РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И РЕГИОСПЕЦИФИЧНОСТЬ
»: Hassner A., "J. Org. Chem.", 1968, v. 33, № 7, p. 2684-86.

А. Г. Кутателадзе.

Страница «РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И РЕГИОСПЕЦИФИЧНОСТЬ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков