ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

РЕЗОРЦИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол), мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы, до 70,8 °С существуют в а-модификации, выше-в р-модификации; т. пл. 109-110 °С, т. кип. 280,8 °С, 152,1 °С/10 мм рт.ст.;4046-12.jpg 1,285; л 3,755 мПа·с (141 °С); m 9,01· 10-30 Кл·м; DHисп 862 кДж/кг (280,0 °С)DHсгор -2863,3 кДж/моль, К1 7,11·10-10, К2 4,7·10-12 (30°С). Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно-в СНС13, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С). С пикриновой к-той дает пикрат, т. пл. 89-90 °С.

4046-13.jpg

Р. обладает св-вами фенолов: по группам ОН с к-тами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH3 дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления Р. в р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимод. с галогенами Р. образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO3 (d = = 1,4 г/см3)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую к-ту; см. Тринитрорезориин); при действии олеума (т-ра 4046-14.jpg 100°С)-моно- и дисульфокислоты. Р. легко вступает в р-ции азосочетания, напрю. с диазотир. сульфаниловой к-той дает краситель резорциновый желтый:

4046-15.jpg

Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. ZnCl2 приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; р-ция используется, напр., для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:

4046-16.jpg

Р. легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присут. ZnCl2 (175-196°С)-с образованием флуоресцеина. Р. легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагр. с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную (р-резорциловую) к-ту, при нагр. с аммиачным р-ром Ag-смесь продуктов окисления.

Цветная р-ция на Р.-при взаимод. с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

В пром-сти Р. получают щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до Р. и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

Р.-сырье в произ-ве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры Р.-стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Т. всп. 127°С. Пыль и пары Р. раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают кашель.


===
Исп. литература для статьи «РЕЗОРЦИН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267-74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189-91. С.И. Диденко.

Страница «РЕЗОРЦИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков