ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

РОЗЕНМУНДА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


РОЗЕНМУНДА РЕАКЦИЯ (Розенмунда-Зайцева р-ция), каталитич. восстановление водородом хлорангидридов к-т в альдегиды:

4055-24.jpg

R = Alk, Аr, остаток гетероцикла

В качестве катализатора обычно используют Pd на носителе (BaSO4, CaCO3, ВаСОз, асбест, уголь, кизельгур), реже-Pt или Ni. Чтобы избежать восстановления альдегидов, в катализатор вводят контактные яды (фенилизотио-цианат, тетраметилтиомочевину, серу и др.). Р-цию проводят в орг. р-рителе (бензоле, толуоле и др.), содержащем суспендир. катализатор, при 80-180°С. Реже используют парофазное гидрирование при 150-200°С. Выходы 60-90%.

Осн. побочные продукты-спирты, углеводороды, сложные эфиры [образуются из спиртов и RC(O)C1]. Реже и в меньшем кол-ве образуются простые эфиры, ангидриды к-т, олигомеры и полимеры.

В условиях Р. р. из хлорангидридов дикарбоновых к-т во мн. случаях диальдегиды не образуются: из дихлорангид-рида фталевой к-ты образуется в осн. фталид, из дихлор-ангидрида янтарной к-ты - бутиролактон, а из дихлорангид-рида адипиновой к-ты-циклопентанкарбоновая к-та и соответствующая альдегидокислота. Из хлорангидрида трифенилуксусной к-ты образуется трифенилметан:

4055-25.jpg

Модификации P.p.: а) восстановление хлорангидридов или амидов карбоновых к-т комплексными гидридами, напр.:

4055-26.jpg

б) восстановление нитрилов в имины с последующим их гидролизом (модификация Стефена):

4055-27.jpg

P.p. находит применение в лаб. практике. Она открыта М, М. Зайцевым в 1872 и более подробно исследована в 1918 К. Розенмундом.


===
Исп. литература для статьи «РОЗЕНМУНДА РЕАКЦИЯ»:
Мозеттиг Э., Мозинго Р., веб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М.,-1951, с. 337-57; Affrossman S., Thomson S., "J.Cfaem.Soc.", 1962, №5, p. 2024-29; Taylor E. C. [a. o.], "J. Amer.Chem. Soc.", 1976, v. 98, №21, p. 6750-52. Г.И. Дрозд.

Страница «РОЗЕНМУНДА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков