ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

РОТЕНОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


РОТЕНОН, соед. ф-лы I; мол. м. 394,42; бесцв. кристаллы; т. пл. 163 °С (диморфная форма 181 °С), т. кип. 210-220°С/0,5 мм рт. ст.; 4055-32.jpg-231° (бензол), под действием щелочи рацемизуется. Р-римость (г в 100мл при 20 °С): в воде ~2·10-5 (1,5·10-3 при 100°С), этаноле-0,2, СС14-0,6, ацетоне-6,6, бензоле-8,0, дихлорэтане - 33, СНС13-47.

4055-33.jpg

Под действием сильных к-т изомеризуется в изоротенон -двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо Е; гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется гл. обр. в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С).

В природе Р. обнаружен во мн. видах растений родов Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia и др. семейства бобовых. Выделяют его экстракцией из корней возделываемых видов Derris elliptica (дерриса эллиптического), содержащих 5-13% Р. при общем кол-ве экстрагируемых в-в 31%, и Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса полезного), содержащих 8-11% Р. при 25% экстрагируемых в-в. Остальные экстрагируемые в-ва-т. наз. ротеноиды - включают до 10 близких по строению к Р. в-в (дегелин, эллиптон, токсикарол, суиатрол и др.).

Сухие измельченные корни или полученный из них экстракт используют для приготовления дустов (содержат 0,5-1% Р.), смачивающихся порошков и жидких препаратов (4-5% Р.). В таком виде Р. применяют гл. обр. в садоводстве и овощеводстве как контактный инсектицид, быстро разлагающийся в окружающей среде и не дающий остатков в продуктах питания; норма расхода 0,6-2 кг/га. Р.-ихтиоцид; в концентрации 0,2 мг/м3 токсичен для рыб (см. Зооциды). Порошок, содержащий 0,75-1% Р., используется для уничтожения сорной рыбы в водоемах (роте-ноиды, находящиеся в порошке, малоактивны).

Для теплокровных Р. умеренно токсичен: ЛД50 132-1500 мг/кг (белые крысы, перорально), однако весьма токсичен для свиней.

В биохимии Р. известен как специфич. ингибитор тканевого дыхания, блокирующий перенос электронов от восстановленной формы никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) к цитохрому b, на чем основано его инсектицидное действие.


===
Исп. литература для статьи «РОТЕНОН»:
Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y., 1971, p. 65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 425-27.

Г. С. Швиндлерман.


Страница «РОТЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков