ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-гидроксибензальдегид), мол. м. 122,1; бесцв. жидкость с запахом горького миндаля; т.пл. -7°С,т.кип. 197°С, 93 °С/25 мм рт. ст.; 4058-10.jpg 1,1674; 4058-11.jpg 1,5740; m 9,539·10-30 Кл·м (бензол, 20 °С); e 17,09 (30 °С). Раств. в воде (1,72 г в 100мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этано ле. Перегоняется с водяным паром.

4058-12.jpg

Обладает св-вами ароматич. альдегидов. Образует типичные для них производные: семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С), оксим (т.пл. 57°С). С гидразином дает нерастворимый в воде салицилальдазин:

4058-13.jpg

Характерное св-во С. а.-образование окрашенных комплексов с ионами металлов, напр.: с водным р-ром FeCl3-фиолетового цвета, с NaOH-желтого с сине-зеленой флуоресценцией при УФ облучении.

К окислению С. а. более устойчив, чем бензальдегид. Под действием Н2О2 в нейтр. среде окисляется до салициловой к-ты, в щелочной-до пирокатехина (р-ция Дейкина). С. а. в присут. щелочи образует смесь о-гидроксибензилового (салицилового) спирта и салициловой к-ты; при взаимод. с (СН3СО)2О в присут. CH3COONa превращ. в кумарин (пром. способ получения).

В природе С. а. встречается в маслах нек-рых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

В пром-сти С. а. получают взаимод. о-крезола с РОСl3 или фосгеном при 120-150°С с послед. кислотным гидролизом образующихся фосфата или карбоната (способ Рашига); электролитич. восстановлением салициловой к-ты; р-цией фенола с уротропином и Н3ВО3 по Даффа реакции или с СНС13 в щелочной среде по Раймера-Тимана реакции.

С. а.-исходный продукт в произ-ве кумарина, промежут. продукт в синтезе красителей, инсектицидов (напр., диок-сокарба); применяется в парфюмерии, для количеств. определения сивушного масла в этаноле, в орг. анализе.

Т. воспл. 530 °С, т. всп. 90 °С.


===
Исп. литература для статьи «САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, d 756; Hoyben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 349. H. Н. Артамонова.

Страница «САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков