ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА (декандиовая к-та, 1,8-октан-дикарбоновая к-та) НООС(СН2)8СООН, мол. м. 202,25; бесцв. кристаллы моноклинной сингонии (a =1,01нм, b = 0,5 нм, с = 1,5 нм, b = 133,8°, z = 2, пространств. группа P21/a); т. пл. 134-135 °С, т. кип. 352 °С (с разл.), 232°С/10мм рт. ст.; 4061-16.jpg 1,207; 4061-17.jpg 1,422; m 8,3·10-30 Кл м; ур-ние температурной зависимости давления пара: \gp (мм рт. ст.) = 10,565-4836,5 /T(456-625 К); 4061-18.jpg - 5409,4 кДж/моль; K1 2,38 · 10-5, К2 2,60 ·10-6 (25 °С). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,1 (15 °С), 2,0 (100 °С); раств. в этаноле и диэтиловом эфире, практически не раств. в бензоле.

С. к. обладает хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот; образует соли, этерифицируется в моно- и диэфиры. Соли и эфиры С.к. наз. себацинаты (см. табл.). При восстановлении С.к. образуется 1,10-декандиол, при действии Вr2 на себацинат Аg-1,8-дибромоктан, при дегидратации аммониевой соли или диамида-себацинодинитрил.

4061-19.jpg


Нагревание С.к. с уксусным ангидридом приводит к неустойчивому полимерному ангидриду, к-рый отщепляет СО2 и превращ. в циклононанон.

С.к. способна к поликонденсации с бифункцион. соединениями: с гликолями образует полиэфиры [—OROCO(CH2)8CO—]n, с диаминами и аминоспиртами-соотв. полиамиды и полиэфироамиды [—XRNHCO(CH2)8CO—]n (X = О, NH).

В пром-сти С.к. получают в осн. из касторового масла. При его нагревании с водой (200-225 °С, 1,8-2,5 МПа) образуются глицерин и смесь карбоновых к-т, содержащая 80-85% рицинолевой к-ты; разложение последней щелочью при 250 °С с послед. омылением образующегося себацината Na минер. к-тами приводит к С.к. (выход 35-40% в расчете на касторовое масло).

Перспективный метод получения С.к.-анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с послед. гидролизом диэфира:

4061-20.jpg

Процесс проводят в метаноле на электродах из платинир. Ti при плотн. тока 600-1500 А/м2, т-ре 45-55 °С, гидролиз диэфира осуществляют в избытке воды (220-240 °С, 3,9-4,9 МПа); выход 70-75%.

С.к. можно получить также окислением циклодекана HNO3 или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме:

4061-21.jpg

С.к. применяют в пром-сти для произ-ва полигексамети-ленсебацинамида (найлон-6,10), сополиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Из эфиров С.к. применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, Диизобутилсебацинат-пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, работающих при низких т-рах.

С.к.-горючее в-во, т. самовоспл. 332 °С, ниж. КПВ для пылевоздушной смеси 0,469% (по объему). Эфиры С.к.-горючие, малотоксичные в-ва; для дибутилсебацината ЛД5о 25,5 г/кг, для диоктилсебацината 19,6 г/кг (мыши, перораль-но). Для последнего ПДК 10 мг/м3. Мировое произ-во С.к. и ее эфиров ок. 300 тыс. т/год (1985).


===
Исп. литература для статьи «СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА»:
Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966; Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.

Страница «СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков