ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат связь Se—С. Осн. типы: селенолы RSeH и их производные, напр. RSeCN, RSeOH, RSeNR'2, RSeHal, R2SeHal2 и т.д.; селеноальдегиды и селенокетоны RR'C=Se, селеноксиды и диоксиды (селеноны) R2SeO и R2SeO2; селениды R(Se)nR (n=1-3); селениновые и селеноновые к-ты RSeO2H и RSeO3H и ангидриды (RSeO)2O; селенониевые соед.: соли R3Se+X- (X = Hal, NO3, 4062-29.jpg, SbF6 и др.), илиды 4062-30.jpg и соли илидов 4062-31.jpg (Y = PR3, SR2, SeR2); селеноциклоалканы с 1-5 атомами Se в цикле и разл. числом метиленовых звеньев; ароматич. гетероциклич. соединения, напр. селе-нофен, селеназины, селендиазины и др.

По св-вам С. с. близки к сераорг. соединениям, но более реакционноспособны и обладают рядом специфич. св-в. С. с.-электроф. и нуклеоф. реагенты, активные селективные окислители. Вступают в р-ции электроф. присоединения по кратным связям С=С, С=С, С=С=С (транс-присоеди-нение), напр.:

4062-32.jpg

Селеновые заместители легко обмениваются на разл. функц. группы. Нек-рые С. с.-сильные окислители, окисляют амины, спирты, арилгалогениды, напр.:

4062-33.jpg

Для селеноксидов, содержащих b-водородные атомы, характерна р-ция син-элиминирования с образованием ал-кенов, напр.:

4062-34.jpg

Органоселенилгалогениды, селениды и др. легко замещают атом H в орг. соединениях (селенилирование), напр.:

4062-35.jpg

СН3СОСН3 + PhSeSCN : CH3COCH2SePh

С помощью С. с. можно получать карбо- и гетероциклич. системы, напр.:

4062-36.jpg

Большинство р-ций с С. с. протекают в мягких условиях, преим. регио- и стереоселективно.

Для образования связи Se—С используют взаимод. Se с ароматич. и алифатич. реактивами Гриньяра, напр. PhMgX + Se : PhSeMgX : PhSeH; р-цию Na2Se с алкили-рующими агентами, напр. Na2Se + 2RX : RSeR + NaX. Селенолы и селениды-исходные соед. для получения орг. производных Se.

С. с. обладают широким спектром биол. активности. Так, 6-селенопурин, селеногуанидин и др. используют для диагностики опухолевых заболеваний; селеноцистин и селено-цистамин обладают антивирусной, n-аминофенилдиселе-нид-антибактериальной, дибензо-N-замещенный селено-зин-антигистаминной активностями. С. с. способны ускорять метаболич. процессы, применяться как антиокси-данты, катализаторы нек-рых хим. р-ций (напр., N-фенил-селеносукцинимид). На основе С. с. получены полимерные материалы.


===
Исп. литература для статьи «СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 6, М., 1984, с. 12-51; Магдесиева Н. Н., "Успехи химии", 1988, т. 57, в. 2, с. 281-306; Гурьянова Е. Н., там же, 1988, т. 57, в. 5, с. 778-802; Organic selenium compounds: their chemistry and biology, ed. by D.L. Klayman and W.H. Gunthcr, N. Y. - [a. o.], 1973; Paulmier C., Selenium reagents and intermediates in organic synthesis, Oxf., 1986; Organosclenium chemistry, ed. by D. Liotta, N.Y., 1987; Mackie R.K., Smith D. M., Aitken R. A., Guidebook to organic synthesis, 2 ed., N.Y., 1990, p. 294. H. H. Магдесиева.

Страница «СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков