ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат серу, связанную с орг. остатками с помощью связей С—S или через гетероатомы, чаще всего О и N. Большое разнообразие С. с. обусловлено специфич. св-вами серы. Наиб. многочисленны С. с., содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны), сульфиды органические (тиоэфиры), дисульфиды органические, полисульфиды органические, олефинов тио-оксиды, производные сулъфеновых кислот, тиокарбонилъные соединения, разл. производные тиокарбоновых кислот и тиоуголъных кислот, а также гетероароматич. соединения, из к-рых важнейшие -тиофен и тиазол.

С. с., содержащие S(III), включают сульфониевые соединения, а также илиды серы (см. Илиды). Формально такую же степень окисления, но с иным типом гибридизации имеют гетероциклич. катионы-тиопирилия соли, дитиолия соли и мезоионные соединения с атомом S в цикле.

Атом S (IV) содержат сульфураны, сульфоксиды, сульфины RR'C = S = O, производные сульфиновых кислот и сульфиты органические, а также сулъфимиды RR'S = NR:, амино-сульфиты RR'NS(O)OR:, тиосульфиты RSS(O)OR', дитио-сулъфиты RSS(O)SR', N-сульфиниламины RN = S = O, диимины серы RN = S=NR. Вопрос о природе связи S = O в описанных соед. не вполне ясен из-за сильной поляризации, которая в предельном случае выражается ф-лой:

S—О.

К С. с., содержащим S(VI), относят сульфоны, сульфены RR'C=SO2, сульфаты органические, азотсодержащие аналоги сульфонов-сульфоксимиды RR'S(O)=NR: и сульфо-диимиды RR'S(=NR:)2, производные триоксида серы-N-сульфониламины RN=SO2. К соед. S(IV) и S(VI) относят также производные тиофена-S-оксиды, S-имины и S,S-диоксиды (последние соед. лишены ароматич. св-в).

С. с. легко образуют разл. комплексы, в к-рых играют роль донорных лигандов; благодаря невысоким значениям электроотрицательности и сродства к электрону атома S из С. с. генерируются S-центрир. катионы, анионы, радикалы и ион-радикалы; эти же св-ва S в сочетании с высокой поляризуемостью обеспечивают ярко выраженный стабилизирующий эффект атома S и групп, ее содержащих, на соседний катионный, анионный или радикальный центр (см., напр., Тиилъные радикалы).

С. с. широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит. организмов. Среди них аминокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, липоевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические С. с. используют как лек. препараты, напр. b-лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты.

Источники С. с. - высокосернистые нефти, кам.-уг. и сланцевая смолы, прир. газ нек-рых месторождений.

С. с. применяют в пром-сти и с. х-ве как красители, экстрагенты, моющие ср-ва, мономеры, антиоксиданты, регуляторы вулканизации и полимеризации, р-рители, полупродукты, присадки к маслам, пестициды и ветеринарные препараты.

Многие С. с. - экологически опасные соединения. Наиб. токсичны летучие низшие тиолы. В целом токсичность С. с. понижается в ряду: тиолы > сульфиды > сульфоксиды > > сульфоны.


===
Исп. литература для статьи «СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»:
Янг Л., Моу Дж.,Метаболизм соединений серы, пер. с англ., М., 1961; Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 130-707; Уждави-ниЭ.Р., Токсикология органических соединений серы, Рига, 1986; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988. Л. И. Беленький.

Страница «СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков