ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СЕРИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая к-та, b-гидро-ксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2)СООН, мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т.пл. 228 °С (с разл.), 4065-1.jpg + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-C. т.пл. соотв. 228°С и 246°С (с разл.); т.возг. для D, L- и L-C. 150°С/10-4 мм рт. ст.; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рКa 2,21 (СООН), 9,15 (NH2); pI 5,68. L-C. имеет сладковатый вкус.

С. обладает св-вами аминокислот и спиртов. О-Ацилиро-вание С. осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) С. переходит в аланин. При нагр. со щелочами С. распадается с образованием пировиноградной к-ты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую к-ту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов гидроксигруппу С. защищают бензильной или трет-бутильной группами.

Остаток L-C. встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток С. входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гид-роксигруппы остатка С., входящего в структуру их активных центров.

С.-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту. Из С. в организме синтезируются этанол-амин и холин.

Синтез С. осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта р-ции, напр.:

НСНО + СН3С(O)NHCH(СООС2Н5)2 : : СН3С(О)NHC(СН2ОН)(СООС2Н5)2 : С.

В спектре ПМР С. в D2 О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная р-ция на С.-действие йодной к-ты и реактива Несслера.

С. впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-C. ок. 130 т/год (1989). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «СЕРИН»: нет данных

Страница «СЕРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков