ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле атомы S; распространены в растениях семейств крестоцветных (Cruciferae), кувшинковых (Nymphacaceae) и нек-рых др.

Все С. а. условно можно разделить на группы: алкалоиды Nuphar семейства кувшинковых, пептидные алкалоиды, производные дитиолана, 1,3-оксазолидин-2-тиона, мочевины, тиомочевины и триптофана.

К алкалоидам Nuphar относят стереоизомеры ф-лы I (R = Н): тиобинуфаридин (т.пл. 129-130°С; для дилер-хлората т. пл. 283-284 °С, [a]D + 49,9°), тионуфлутин-В и неотиобинуфаридин (т.пл. 159-160°С; для диперхлората т.пл. 320°С, [a]D —93,1°), а также их производные, в частности нуфелин, или 6,6'-дигидрокситионуфлутин-А (I; R = = ОН). Последний представляет собой стеклообразное в-во, т. пл. его диперхлората 225-226 °С, [a]D + 44,5°.

Пептидные алкалоиды выделены из спиртового экстракта гриба бледная поганка (Amanita phalloides), представляют собой циклопептидные основания, содержащие ядро индола. Их можно разделить на группы аманитина (II) и фаллоидина (III), представители к-рых дают с коричным альдегидом соотв. ярко-фиолетовую и слабую голубую окраску.

4066-7.jpg

4066-8.jpg

4066-9.jpg

С. а.-производные дитиолана, выделены из растений не-к-рых видов семейства Rhyzophoraceae. К ним относят, напр., жераррдин (IV), бругин (V), кассипурин (VI).

С. а.-производные 1,3-оксазолидин-2-тиона, малочисленны, имеют заместители, как правило, в положении 5. Выделены в осн. из семян растений рода Brassica семейства крестоцветных. Самый распространенный алкалоид этой группы - 5-винил-1,3-оксазолидин-2-тион (VII).

4066-10.jpg

4066-11.jpg

Производные мочевины наиб. часто встречаются в растениях семейства крестоцветных. Так, из растения Dipthycho-carpus strictus выделено ок. 10 алкалоидов общей ф-лы VIII.

Единств. алкалоид-производное тиомочевины-запотидин (IX), выделенный из семян растения Cassimiroa edulis семейства Rutaccae.

Производные триптофана выделены из семян растений семейств крестоцветных, Capparidacaeae и Tovaricaceae. Эти в-ва при ферментативном расщеплении дают роданид, глюкозу, индолацетонитрил и индолуксусную к-ту. Примерами данного вида С. а. могут служить глюкобрассицин (X; R = = Н) и неоглюкобрассицин (X; R = ОСН3).

Спектр фармакология, действия С. а. очень широк. Алкалоиды Nuphar издавна применяются при воспалении тонких кишок, гингивитах, кожных болезнях. Нуфелин задерживает рост грибов и бактерий; в медицине применяется в смеси с тиобинуфаридином (препарат лютенурин). С. а. группы 1,3-оксазолидин-2-тиона проявляют антитиреоидную активность, производные мочевины обладают антигипоксич. действием.


===
Исп. литература для статьи «СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ»:
Арипова С. Ф., Юнусов С. Ю., "Химия природных соединений", 1978, № 1, с. 26-41. С.Ф. Арипова.

Страница «СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков