ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СЕСКВИТЕРПЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СЕСКВИТЕРПЕНЫ (полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от С15Н24 (преим.) до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви-терпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

4066-47.jpg

С. разделяются по числу углеродных колец и двойных связей: алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим С. относятся соед. типа фар-незана, напр. b-фарнезен (ф-ла I; здесь и далее одна черта-связь С—С, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические С. включают соед. групп: бизаболана, напр. a-(II) и b-бизаболены, куркумен; гумулана, напр. a-гу-мулен (III); элемана, напр. b-(IV) и g-элемены; гермакрана, напр. гермакрен D (V). В бициклических С. различают соед. групп: кадинана, напр. a-(VI), g-, d- и e-кадинены; муролана, напр. a-(VII), g- и e-муролены; булгараиа, напр. e-булагарен (VIII); аморфана, напр. a-аморфен (IX); селинана, напр. a-селинен (X), сибирен; кариофиллаиа, напр. кариофиллен. Среди трициклических С. известны соед. групп: лонгифола-на, напр. лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен; илангана, напр. a-(XII) и b-илангены; копана, напр. a-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим С. относятся, напр., лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV).

Биосинтез С. в растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты.

С. входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиб. изучены С., входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

С. и сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. в-ва со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва нек-рых распространенных С. приведены в табл. 2. Многие С. и их производные, напр. лактоны, биологически активны.

4066-48.jpg

4066-49.jpg

С. весьма реакдионноспособны: быстро окисляются на воздухе; изменяются при нагр. (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные к-ты, O3, HC1O, NOC1, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Осн. методы выделения С. из прир. сырья-его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбц. хроматография либо их комбинация.

С. используют гл. обр. в парфюмерии как душистые в-ва и фиксаторы запахов (напр., акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (напр., активное начало цитварного семени-сантонины С15Н18О3-одни из лучших антигельминтных ср-в). Кроме того, С.-регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохим. маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах.


===
Исп. литература для статьи «СЕСКВИТЕРПЕНЫ»:
Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, с. 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.

Страница «СЕСКВИТЕРПЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков