ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (транс,транс-2,4-гексадиеновая к-та) СН3СН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 134,5°С, т. кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; 4077-16.jpg 1,204; рКа 4,77 (при 25 °С). Р-ри-мость (г в 100мл р-рителя): в этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной к-те-12,0, воде-0,16, ССl4-1,3.

По хим. св-вам С.к.-типичный представитель ненасыщ. карбоновых к-т. Легко окисляется действием О2 или перок-сидов, полное окисление приводит к СН3СНО, СН3СООН, фумаровому альдегиду, фумаровой к-те и продуктам полимеризации; бромирование протекает легче, чем др. ненасыщ. к-т, с НСl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении - дегидро-2-пипери-доны; в качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры С. к. наз. сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости и высокой стабильности.

В природе С. к. встречается в нек-рых растениях, напр. в соке рябины Sorbus aucuparia.

В пром-сти С. к. получают конденсацией кетена с крото-новым альдегидом в присут. кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомери-зуют в С. к. нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). С. к. получают также тримеризацией СН3СНО с послед. окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимод. кротонового альдегида с малоновой к-той или ее солями.

С. к. применяют как консервант пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в р-циях гидрирования в аналит. химии.

Т. всп. (в открытом тигле) 126,7°С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД50 10 г/кг (крысы).


===
Исп. литература для статьи «СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА»:
Овчарова Т. П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Применение сорбиновой кислоты в пищевой промышленности, М., 1960; Полянский Н. Г., "Хим. пром-сть", 1963, № 1, с. 20-25; Kirk-Othmer encyclopedia, 3ed., v. 21, N. Y., 1982. G. И. Дрозд.

Страница «СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков