ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СУКЦИНИМИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СУКЦИНИМИД (2,5-пирролидиндион, имид янтарной к-ты), мол. м. 99,09; бесцв. кристаллы орторомбич. син-гонии (а = 0,75 нм, b = 0,962 нм, с = 1,275 нм, z - 8, пространств. группа Pmmm); т.пл. 125 °С, т. кип. 287-288 °С, 157°С/10 мм рт.ст.; плота. 1,42 г/см3 (20°С); g 44,31 Н/м (126°С); m 4,66·10-30 Кл·м (диоксан, 30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 416-561 К: lgp (мм рт. ст.) = 9,109-3491/T; Сp 1,328 кДж/(кг·К) при 0-99,6 °С; 4090-8.jpg -1833 кДж/моль. С. хорошо раств. в воде и этаноле, плохо-в диэтило-вом эфире, не раств. в СНС13. С.-слабая к-та, К 2,38·10-10 (25 °С), с металлами образует соли и комплексные соединения.

4090-9.jpg

При восстановлении С., в зависимости от условий р-ции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или g-ами-номасляная к-та:

4090-10.jpg

Галогенирование С. приводит к N-галогенсукцинимидам (см. N-Галогенимиды), взаимод. с Вr2 или NaBrO в щелочной среде при нагр.-к b-аланину NH2(CH2)2COOH (см. Гофмана реакции), действие щелочных солей алкилгалоге-нидов-к N-алкилпроизводным.

При пропускании в расплав С. Сl2 или Вr2 при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой к-ты, взаимодействие С. с РСl5 дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2H-пир-рол:

4090-11.jpg

Обработка С. NH3 или СН3ОН приводит к размыканию цикла с образованием соотв. диамида NH2CO(CH2)2CONH2 или метилового эфира моноамида янтарной к-ты CH3OOC(CH2)2CONH2. При действии на С. формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присут. К2СО3) либо N,N'-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получают С. нагреванием янтарной к-ты HOOC(CH2)2COOH или ее ангидрида в токе NH3 при 180-200 °С; сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной к-ты либо мочевины; обработкой акрилонитрила водным р-ром NaCN; карбонилированием акриламида в присут. Со.

Применяют С. гл. обр. для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклич. соединений ряда пиррола. Нек-рые производные С., напр. N-сукцинил-3,5-дахлоранилин, используют в качестве пестицидов.

См. также Имиды карболовых кислот.


===
Исп. литература для статьи «СУКЦИНИМИД»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 338-536. С. К. Смирнов.

Страница «СУКЦИНИМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков