ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

СУЛЬТОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


СУЛЬТОНЫ, соед. общей ф-лы I, где Х-двухвалентный орг. остаток; внутр. сложные эфиры гидроксисульфокислот. Наиб. значение имеют С. с 4-членным (b-C.), 5-членным (g-C.) и 6-членным (d-С.) циклами.

По номенклатуре ИЮПАК, названия С. производят от названия углеводорода, участвующего в образовании цикла, с прибавлением окончания "сультон"; начало нумерации-группа SO2.

4090-12.jpg

С.-жидкости или твердые в-ва. Водородсо-держащие b-C. неустойчивы, выше 0°С изоме-ризуются с образованием a,b- или b,g-ненасыщ. сульфо-кислот; в присут. оснований легко взаимод. с нуклеоф. реагентами; присоединяются к олефинам с образованием d-C., напр.:

4090-13.jpg

4090-14.jpg

Галогенсодержащие b-C. (особенно при X = F)-устойчивые соединения; в р-циях с нуклеоф. реагентами претерпевают анионотропные превращения, образуя производные a-фторсульфонилкарбоновых к-т; с электроф. реагентами образуются производные полифторалкенилсер-ных к-т, напр.:

4090-15.jpg

Наиб. устойчивы g- и d-С. (X = Н); в присут. щелочей последние гидролизуются до гидроксикислот.

b-C. получают присоединением к олефинам SO3 в виде комплекса с диоксаном или пиридином. Для получения фторсодержащих b-C. используют своб. SO3; в зависимости от строения олефина могут образовываться разл. изомерные продукты, напр.:

4090-16.jpg

g-C. и d-C. получают дегидробромированием гидроксиал-кансульфобромидов НО(СН2)n2Вr или бромалкансуль-фокислот Вr(СН2)n2ОН; дегидратацией гидроксиалкан-сульфокислот НО(СН2)n2ОН; циклоприсоединением SO3 к олефинам (р-ция 1); окислением сультинов-циклич. эфиров сульфиновых к-т (2):

4090-17.jpg

Применяют С. в произ-ве эмульгаторов, пенообразователей, красителей, душистых и лек. препаратов; перфтор-b-сультоны-также для получения полимеров, ПАВ, ионообменных смол.


===
Исп. литература для статьи «СУЛЬТОНЫ»:
Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Knunjanz I.L., Sokolski G.A., "Angewandte Chemie", 1972, Bd 84, H. 13, S. 623-35. А. Ф. Елеев.

Страница «СУЛЬТОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков