ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ (от греч. teichos-стена), углеводные фосфатсодержащие полимеры бактериального происхождения.

Молекулы Т.к. построены из повторяющихся звеньев, представляющих собой полиолы или гликозилполиолы, соединенные фосфодиэфирными связями. В зависимости от природы полиола различают глицерин-, рибит- и ман-нит-Т. к. Фосфодиэфирные связи в поли(глицерофосфатных) Т.к. (ф-ла I) могут соединять положения 3,2' или 1,3', а в поли(рибитфосфатных) Т.к. установлены только связи 1,5'; строение маннит-Т.к. изучено недостаточно. Гидрок-сильные группы полиолов могут быть гликозилированы (остатками глюкозы, галактозы, маннозы, рамнозы, глю-козамина, галактозамина, изредка О-метилпроизводными галактозы и рамнозы) или ацилированы (остатками D-ала-нина, L-лизина, уксусной и янтарной к-т). В нек-рых Т.к. остатки Сахаров, гликозилирующих полиол, включены в главную цепь полимера. В молекулах Т.к. n обычно от 10 до 40 и может достигать 60. Сведения о вторичной структуре указывают на возможную спиральную конфор-мацию Т.к.

Т.к. клеточных стенок (их содержание может достигать 75% от сухой массы этих стенок) ковалентно связаны с пептидогликанами, причем область связывания представляет собой олигомерное звено, содержащее аминосахара и глицерофосфат, но отличающееся по строению от повторяющихся звеньев Т.к. Как правило, ближайшим к пепти-догликану является остаток глюкозамина; атом С-1 этого моносахарида связан фосфодиэфирной связью с атомом С-6 остатка мурамовой к-ты пептидогликана, а с др. стороны звена (ближайшей к Т.к.) остаток глицерофосфата фосфодиэфирной связью соединен с остатком полиола Т.к.

Мембранные Т.к. получили назв. липотейхоевых к-т (липо-Т.к.). Они представляют собой чаще всего поли(гли-церофосфатные) цепи (фосфодиэфирная связь соединяет положения 1,3'), соединенные фосфодиэфирной связью с атомом С-6 гексопиранозильного остатка гликолипида (II). Благодаря липидной части липо-Т. к. удерживаются в мембране, а поли(глицерофосфатная) цепь располагается на ее внеш. стороне и иногда пронизывает клеточную стенку и выходит на пов-сть клетки. Содержание липо-Т. к. составляет 0,4-1,6% сухой массы клетки.

4102-1.jpg

Т. к. раств. в воде, для выделения из клеточной стенки их обычно экстрагируют 10%-ной трихлоруксусной к-той при 2-4 °С в течение 24 ч с послед. осаждением этанолом или ацетоном. Более продолжит. экстракция может приводить к частичному гидролизу фосфодиэфирных связей или потере О-ацильных заместителей. Иногда Т.к. экстрагируют водным р-ром NaOH или диметилгидразином, но в этих условиях более вероятна частичная деструкция полимера. Липо-Т. к. выделяют обработкой разрушенных клеток водным фенолом. Дальнейшую очистку Т.к. проводят методами гель-хроматографии, ионообменной хроматографии, высоковольтного электрофореза на бумаге и аффинной хроматографии на лектинах.

Определение первичной структуры Т.к. хим. методами основано на расщеплении молекул на фрагменты действием к-т (2 н. НС1, 48% HF) или щелочей (1 н. NaOH) с послед. разделением и установлением строения этих фрагментов. Важным физ.-хим. недеструктивным методом структурного анализа служит ПМР и спектроскопия ЯМР 13С и 31Р.

Донорами мономерных звеньев при биосинтезе Т. к. служат цитидиндифосфатглицерин, цитидиндифосфатрибит или нуклеозиддифосфатсахара. Синтез цепи начинается с образования олигомерной области на участке связи Т.к. с пептидогликаном при участии липидных переносчиков полипренольной природы. Далее к образовавшемуся олиго-меру последовательно присоединяются полиолфосфатные остатки от соответствующих нуклеотидных предшественников. При биосинтезе липо-Т. к. в образовании поли(глице-рофосфатной) цепи нуклеотидный предшественник не участвует, а донором глицерофосфатных остатков (имеющих по сравнению с ф-лой I противоположную стереохим. конфигурацию) служит фосфатидилглицерин.

Ф-ции Т.к. в бактериальной клетке связаны с ионным обменом и регуляцией работы автолитич. ферментов (катализируют гидролиз сложного биополимера, составляющего каркас клеточной стенки), к-рые активны при росте и делении клеток. Мутантные клетки бактерий, лишенные Т.к., оказываются нежизнеспособными. К вторичным ф-циям Т.к. относят их антигенные св-ва и связывание фагов. Стрептококковые, стафилококковые и др. бактериальные инфекции человека и животных сопровождаются выходом Т.к. в организм, что приводит к развитию постинфекц. осложнений в виде эндокардитов, нефритов, артритов и др.

Т.к. открыты в 1958 в клеточных стенках грамположит. бактерий. Позже аналогичные полимеры были найдены в капсулах грамотрицат. бактерий и в бактериальных мембранах.


===
Исп. литература для статьи «ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ»:
Вaddiley J., "Essays Biochem.", 1972, v. 8, p. 35-77; Naumova I. B., "Microbiological Sciences", 1988, v. 5, № 9, p. 275-79; Fischer W., Physiology of lipoteichoic acids in bacteria, в кн.: Advances in microbial physiology, ed. by A.H. Rose, D.W. Tempest, v. 29, L., 1988, p. 233-302. И.Б. Наумова.

Страница «ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков