ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,4-бензолдикарбоновая к-та, л-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы тритон, сингонии (ниже 150°С а = 0,7730 нм, b — 0,6443 нм, с = 0,3749 нм, a = 92,71°, b = 109,5°, g = 95,95°; выше 150°С а= 0,7452 нм, b = 0,6856 нм, с = = 0,5020 нм, a=116,6°, b =119,2°, g = 96,5°; пространств. группа Р1) Т. пл. > 300 °С (с возг.), 427 °С (в запаянном капилляре);4106-20.jpg1,510; Сp 1,21 кДж/(моль·К); 4106-21.jpg-816 кДж/моль (25 °С); рКа1 3,54, рК 4,46. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,0019, СН3СООН- 0,035, СН3ОН-0,1, ДМФА-6,7, ДМСО-20Д H2SO4-2,0.

4106-22.jpg

Т. к. обладает св-вами бензополикарбоновых кислот. Не образует мономерного ангидрида; при нагр. с уксусным ангидридом превращ. в полимерный ангидрид. Взаимод. со спиртами приводит к эфирам, из к-рых наиболее практич. значение имеет диметилтерефталат. С основаниями образует соли, с РОСl3 (в присутствии NaCl) и SOCl2-хлор-ангидрид.

Из р-ций электроф. замещения известны галогенирование и сульфирование: при взаимод. с С12 в Н2 SO4 в присут. I2 Т.к. превращ. в тетрахлортерефталевую к-ту, дымящей Н2SO4 сульфируется до моносульфопроизводного. При перегонке с СаО декарбоксилируется до бензола.

Осн. методы синтеза Т. к.: 1) жидкофазное окисление n-ксилола в СН3СООН (175-230 °С, 1,5-3,0 МПа, кат.-со-ли Со и Мh) в течение 0,5-3 ч; выход 95%, содержание осн. в-ва 99,5%. Техн. продукт от примеси 4-формилбензойной к-ты очищают гидрированием при высокой т-ре и давлении в присут. Pd/C или Pt/C с послед. отделением получающейся n-толуиловой к-ты кристаллизацией. Получаемую этим способом чистую Т. к. наз. волокнообразующей. 2) Окисление n-цимола разб. H2SO4 в СН3СООН в присут. Сr2О3. 3) Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед. превращением его в дикалиевую соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350-450 °С и давлении СО2 1-5 МПа в дикалиевую соль Т.к. с последующим ее подкислением разб. H2SO4.

Т. к.-исходное в-во для получения диметилтерефталата, волокнообразующая Т.к.-мономер для синтеза полиэти-лентерефталата.

Т.к. малотоксична: ЛД50 15,3 г/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА»:
Овчинников В. И., Назимок В. Ф., Симонова Т. А., Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 746-58. С.И. Диденко.

Страница «ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков