ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ, производные терпенов, содержащие гидроксигруппу. Широко распространены в природе, гл. обр. в растениях. Подразделяются на ряды: монотерпе-новые, или собственно Т.е. (часто только эти в-ва подразумеваются под Т. с.),-содержат 10 атомов С; сесквитер-пеновые-15 атомов С, напр. фарнезол; дитерпеновые-20 атомов С; тритерпеновые-30 атомов С и т. д. В каждом ряду Т.е. различают группы: алифатические (ациклические)-соед. с открытой цепью углеродных атомов, напр. гераниол, нерол и т.п.; карбоциклические - содержат одно или неск. колец углеродных атомов и по их числу разделяются на моноциклические, напр. a-, b- и g-терпинеолы, 1-терпиненол (3-n-ментен-1-ол) и др.; бициклические, напр. a-фенхол, борнеол и т.д.; трициклические и др. Т.е. классифицируют также по числу гидроксигрупп в молекуле, напр. a-терпинеол (одна группа ОН), терпины (две группы ОН) и т. д., и по их положению, напр. миртенол (первичный спирт), борнеол (вторичный спирт), камфенгидрат (третичный спирт).

В зависимости от строения, мол. массы и числа групп ОH св-ва Т.е. существенно различаются. Это вязкие, обычно бесцв. жидкости или кристаллич. в-ва с плотностью, как правило, менее 1 г/см3, т. кип. более 200°С; хорошо раств. во многих орг. р-рителях. В воде р-римость Т. с. обычно не превышает 0,5-1,0% по массе, причем с увеличением числа групп ОН в молекуле она возрастает. При действии орг. к-т на Т. с. образуются сложные эфиры; в сильно кислых средах при повыш. т-рах спирты неустойчивы и дегидратируются. В нейтральной и особенно щелочной средах Т. с. достаточно устойчивы, поэтому выделение их ректификацией из эфирных масел или продуктов хим. р-ций осуществляют в при-сут. щелочей (NaOH, Na2CO3). Ненасыщенные Т.е. могут гидратироваться, гидрироваться, присоединять галогены, галогеноводороды. В отличие от соответствующих терпено-вых углеводородов, Т.е. более устойчивы к окислению О2 воздуха.

Среда Т. с. наиб. важны монотерпеновые, или собственно Т.е. (С10Н18О), напр. борнеол, ментол, терпинеол, терпин, терпингидрат и т.д., а также смеси Т.е., напр. сосновое масло.

Терпин (n-ментан-1,8-диол) существует в виде цис- (т.пл. 104-105°С) и транс- (т.пл. 158-159°С) форм; раств. в этаноле, частично в диэтиловом эфире, хлороформе, воде. Дегидрирование в присут. катализаторов (Ni или Pd, 360 °С) приводит к n-цимолу, восстановление смесью HI с красным фосфором-к n-ментану. цис- и транс-Терпины-промежут. продукты в синтезе терпинеола и терпикгидрата.

Терпингидрат- кристаллогидрат цис-терпина; бесцв. ромбич. кристаллы без запаха, горькие на вкус; раств. в этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, хлороформе, воде; т.пл. 117-118СС (из этанола и воды), 123°С (из зтилацета-та). При плавлении терпингидрат отщепляет воду и пре-вращ. в цис-терпин; безводный продукт, на воздухе поглощает воду и снова превращ. в терпингидрат. Последний получают действием на терпинеолы, пинены или скипидар водных р-ров минер. к-т или ароматич. сульфокислот при 0-30°С; используют в синтезе терпинеола и в медицине (как отхаркивающее ср-во и при коклюше).

Сосновое масло ("пайн-ойл") подразделяют на натуральное и синтетическое. Отечеств. натуральное масло -смесь Т.е. (50-75% по массе в пересчете на С10Н18О), углеводородов и кетонов. сескви- и дитерпенов; светло-желтая с зеленоватым оттенком маслянистая жидкость; 4110-1.jpg 0,910-0,935; 4110-2.jpg 1,477-1,495; начальная т.кип. 4110-3.jpg170°С.

Получают в осн. из экстракционного и сульфатного, реже-из сухоперегонного (высококипящая фракция) скипидаров. Осн. компоненты спиртовой фракции (% по массе): тумлс-дйгидро-a-терпинеол (14,5-27,8), 6-м-ментен-8-ол, или сильветерпинеол (15,4-29,0), 4-терпиненол (1-n-ментен-4-ол, 20,2-32,0), a-терпинеол (16,2-23.4), g-терпинеол (5,3-6,8), фенхол (2,9-5,1), борнеол (3,2-3,6). Синтетич. масло-смесь преим. a-терпинеола, фенхола, борнеола, 1-терпиненола, 4-терпиненола и др. получают гидратацией пиненов или скипидара.

Многие Т.е. обладают приятным нежным запахом и находят широкое применение в парфюмерии и косметике (особенно алифатич. спирты). Кроме того, их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, как чистящие и моющие ср-ва в текстильной пром-сти и машиностроении, флотореагенты, дезинфектанты и дезодоранты, компоненты биологически активных препаратов для растениеводства и животноводства и др. Натуральное сосновое масло-источник получения анетола (n-метоксипропенилбензол), синтетическое - терпинеола.


===
Исп. литература для статьи «ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ»:
Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962. См. также лит. при статьях Скипидар, Терпены. А, И. Седельников.


Страница «ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков