ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕРФЕНИЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕРФЕНИЛЫ (дифенилбензолы), мол.м. 203,0. Различают o-T. (1,2-дифенилбензол, ф-ла I), м-Т. (1,3-дифенилбензол, II) и n-Т. (1,4-дифенилбензол, III).

Т.-бесцв. кристаллы; т. пл. и т. кип. для о-, м- и n-Т. соотв. 58 и 332 °С, 214 и 365 °С, 214 и 374 °С. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Т. обладают св-вами ароматич. углеводородов. При кипячении с АlСl3 в бензоле Т. взаимно изомеризуются: о-T. превращ. в м-T. или (при длит. кипячении) в смесь n-Т. с трифениленом (ф-ла IV); м- и n-T. изомеризуются друг в друга. Гидрирование Т. в присут. никелевого катализатора при 220°С и 10-11 МПа (для о- и м-Т.) или 20,0 МПа (для "-Т.) приводит к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-T. образует смесь 4,4:-ди-, 4,4',4:-три-, 4,4',5',4-тетрагалогенопроиз-водных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена; м-T. превращ. преим. в 4-галогенопроизводное, "-Т.-в смесь 4-галогено-и 4,4'-дигалогенопроизводных. Нитрование о-T. HNО3 (d 1,44) в (СН3СО)2О при 0°С приводит к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO3 при 10°С-к смеси 2,4- и 4,4'-динитропроизводных. м-T при нитровании 70%-ной HNO3 при 80-90°С превращ. в 4-нитро-и 4,4'-динитро-м-Т.; n-Т. в аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро- и 4,2',4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием о- и м-T. с бензоилхлоридом в присут. АlСl3 при 20-25°С приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным; n-Т. в аналогичных условиях превращ. в 4,4 :-дибензо-ил-n-Т. При действии хромовой к-ты в СН3СООН на п-Т. образуется бифенил-4-карбоновая к-та. Нагревание n-Т. с циклогексеном в H2SO4 при 50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-Т., к-рые при нагр. с Se превращ. соотв. в л-кватерфенил и n-квинквефенил.

4110-13.jpg


Смесь Т. получают пиролизом бензола при т-ре 500-600 °С. о-T. синтезируют взаимод. иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присут. Си при 260 °С по р-ции Ульмана; м-T.-гл. обр. взаимод. фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с послед. дегидратацией и дегидрированием; n-Т.-гл. обр. взаимод. 1,4-дибромбензола или бромбензола с Na в эфире.

Окрашенные производные n-Т., имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, напр.: 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон (полипоровая к-та) содержится в верх. кожице шляпок грибов мухоморов.

Техн. смесь хлорированных Т.-изоляц. материал; n-Т.-высокотемпературный теплоноситель, исходный продукт для синтеза полифенилов.


===
Исп. литература для статьи «ТЕРФЕНИЛЫ»:
Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84.

С. И. Диденко.

Страница «ТЕРФЕНИЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков