ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕТРАЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕТРАЗОЛ, мол. м. 70,06. Незамещенный Т. и его С-замещенные могут существовать в двух таутомерных формах -1H-Т. (ф-ла Ia) и 2H-Т. (Iб); преобладает 1H-тау-томер:

4110-36.jpg

Незамещенный Т. и его С-замещенные -бесцв. кристаллы; т. пл. для 1H = Т. 156 °С, для 5-фенил-1H-Т. 215 °С (с разл.), 1-фенил-1H-Т.65-66°С; m для 1H-Т. 17,05·10-30 Кл·м, для 1-этил-1H-Т. 18,21 · 10-30 Кл·м, для 2-этил-2H-Т. 8,84 x x 10-30 Кл·м. Т. и его производные хорошо раств. в полярных орг. р-рителях, плохо-в неполярных; 1H-Т. легко раств. в воде. 1H-Т. и его монозамещенные образуют стабильные аддукты с солями тяжелых металлов (AgNO3, HgCl2 и др.), напр.: 1-фенил-1H-Т. с HgCl2 дает комплекс ст.пл. 147 °С.

Незамещенный Т. и С-замещенные 1H-Т. проявляют ам-фотерные св-ва; как слабые NH-кислоты (для Т. рКа2,68) образуют соли со щелочными и щел.-зем. металлами, как слабые орг. основания при растворении в минер. к-тах протонируются по атому N-4.

Т. и его производные вступают в р-ции электроф. и нуклеоф. замещения гл. обр. по положению 5, напр.:

4110-37.jpg

Соли С-замещенных 1H-Т. при алкилировании алкилгало-генидами, эфирами серной к-ты и ароматич. сульфокислот или диазометаном образуют смеси 1,5- и 2,5-дизамещенных таутомеров, что связано с амбидентной природой тетра-золят-аниона:

4110-38.jpg

Дизамещенные производные Т. при дальнейшем алкилировании образуют четвертичные соли по атому N-4.

Термич. расщепление тетразольного цикла происходит при 150-200 °С; действие ацилирующих реагентов на незамещенный 1H-Т. или его С-замещенные приводит к расщеплению цикла с послед. рециклизацией:

4110-39.jpg

Цикл раскрывается также при действии сильных к-т при натр. выше 160°С или водных р-ров щелочей; С-замещенные 1H-Т. в этих условиях обычно устойчивы. При действии окислителей на Т. и его производные раскрытия цикла не происходит; под действием сильных восстановителей (LiAlH4) 1,5-дизамвщенные 1H-Т. превращ. во вторичные амины, напр.:

4110-40.jpg

Незамещенный 1H-Т. получают взаимод. HN3 с HCN в этаноле с выходом 80%, С-замещенные 1H-Т.-по р-циям:

4110-41.jpg

1,5-Дизамещенные 1H-Т. синтезируют взаимод. кетонов с HN3 (р-ция Шмидта) в присут. апротонных к-т (АlСl3, FeCl3, SnCl4, эфират BF3) или исходя из N-замещенных амидов:

4110-42.jpg

Производные Т.-светостабилизаторы полимеров (напр., ПВХ), конденсирующие агенты в синтезе полинуклеотидов, инициирующие ВВ (напр., тетразен и комплексы Т. с перхлоратами переходных металлов), регуляторы роста растений; мн. производные Т.-физиологически активны. 1,5-Пентаметилентетразол (коразол)-лек. препарат, стимулирующий сердечную деятельность и деятельность центр. нервной системы. На основе непредельных производных Т. получены полимеры, обладающие термич. стабильностью.


===
Исп. литература для статьи «ТЕТРАЗОЛ»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 7-87; Колдобский Г. И., Островский В. А., Гидаспов Б. В., "Химия гетероциклических соединений", 1980, №7, с. 867-79; Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С., там же, 1981, № 10, с. 1299-326; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88. Р. А. Карахапов, В. И. Келарев.

Страница «ТЕТРАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков