ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы С6Н2Сl4, мол. м. 215,9. Различают 1,2,3,4-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-Т. Все Т.-бесцв. кристаллы (см. табл.); 1,2,4,5-Т. обладает специфич. неприятным запахом. Не раств. в воде, раств. во многих (особенно горячих) орг. р-рителях. 1,2,4,5-Т. (12% по массе) и 1,2,3,4-Т. (88%) образуют эвтектич. смесь, т. пл. 35 °С.

Т. проявляют хим. св-ва ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Сl и электроф. замещение в ароматич. ядро. Под действием водных или спиртовых р-ров щелочей при 150-180°С Т. гидролизуются с образованием трихлорфенолов, при этом из Т. могут получаться токсичные полихлорир. диоксины (см. "Диоксин"). Т. хлорируются Сl2 в жидкой фазе при т-рах до 250 °С в присут. FeCl3 в гексахлорбензол; реакц. способность уменьшается в ряду 1,2,3,5- > 1,2,3,4- > 1,2,4,5-Т. Нитрование и сульфирование Т. протекает в жестких условиях с образованием сложной смеси производных.

4111-29.jpg


Получают 1,2,3,4- и 1,2,4,5-Т. хлорированием бензола, ди-или трихлорбензолов (а также промежут. соед., образующихся при их произ-ве) в присут. FeCl3. Соотношение полученных изомеров 1,2,4,5-Т.: 1,2,3,4-Т. = (2,3-2,4): 1. При использовании в качестве катализатора SbCl3-I2 соотношение этих изомеров составляет (10-17):1. Хлорирование целесообразно прекращать до образования в реакц. смеси заметного кол-ва гексахлорорбензола, т. к. низкая р-римость последнего делает разделение полученных полихлорбензо-лов затруднительным. После отгонки низкохлорир. бензолов Т. выделяют кристаллизацией в присут. р-рителя или без него; 1,2,3,4-Т. дополнительно очищают дистилляцией.

1,2,3,5-Т. при прямом хлорировании бензола не образуется; его получают обычно хлорированием 1,3,5-трихлор-бензола.

Т.-исходные продукты при получении трихлорфенолов, трихлоранилинов, полихлорзамещенных 2-аминофенолов и др. полупродуктов для красителей, инсектицидов, дефолиантов; 1,2,4,5-Т.-антипирен.

Т.-трудногорючие в-ва; токсичны, поражают печень, поджелудочную железу, нервную систему, вызывают бронхиты; ЛК50 (летальная концентрация в-ва, вызывающая При вдыхании гибель 50% животных) > 500 мг/л (мыши). ПДК 9 мг/м3; вследствие возможности образования токсичных диоксинов в произ-вах с использованием Т. должен вестись анализ сточных вод; в воде санитарно-бытового назначения ПДК 0,01 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ»:
Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Ullmanns Encyklopadie, 5 Aufl., Bd A6, Weinheim, 1986, S. 328-39. Ю. А. Трегер.

Страница «ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков