ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН (NC)2C=C(CN)2, мол. м. 128,09; бесцв. кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,751 нм, b = 0,621 нм, с = 0,700 нм, b = 97,17°, z = 2, пространств. группа P21/n); т. пл. 201-202 °С (в запаянном капилляре), т. кип. 223 °С, при т-ре выше 120°С возгоняется; плота. 1,318 г/см3; 4111-43.jpg 1,560; ур-ние температурной зависимости давления пара: lgp (мм рт. ст.) = 11,67 — 4250/Т;4111-44.jpg 0,849 кДж/(кг · К); DHвозг 81,2 кДж/моль, DH0сгор - 2,98 кДж/моль, 4111-45.jpg - 623,8 кДж/моль; e 2,93-3,60.

Практически не раств. в воде, раств. во многих орг. р-рителях. Термически стабилен до 600 °С; при 800 °С распадается на дициан (CN)2 и дицианоацетилен NCC==CCN. С донорами электронов (циклогексен, пиридин, а также бензол, нафталин, флуорен, пирен и др. арены) образует интенсивно окрашенные комплексы с переносом заряда, в к-рых выступает в роли к-ты Льюиса.

Т. вступает в р-ции циклоприсоединения (р-цию с 1,3-диенами часто используют для характеристики последних, в т.ч. нестабильных и трудно выделяемых), напр.:

4111-46.jpg

Т. восстанавливается до 1,1,2,2-тетрацианоэтана, из к-рого далее м. б. получены гетероциклич. соед.; легко вступает в р-ции с разл. нуклеофилами, напр.:

4111-47.jpg

Для Т. характерны р-ции замещения одной или двух цианогрупп на ОН, OR, амино, арил и др., напр.:

4111-48.jpg

Продукт гидролиза Т. трицианоэтенол-сильная к-та, выделена лишь в виде солей.

При взаимодействии Т. с Н2О2 образуется кристаллич. оксиран. В присут. металлов, металлокомплексов, спиртов, фенолов, аминов или ароматич. соед. при 160-180 °С Т. полимеризуется (в отличие от акрилонитрила полимеризация протекает по группе C=N); полимеры обладают св-вами полупроводников и каталитич. св-вами.

Получают Т. из малонодинитрила: 2СН2 (CN)2 + + 2S2Cl2 : Т. + 4НСl + 4S; из дихлорфумародинитрила: NCC(Cl)=C(Cl)CN + 2HCN :T. Для получения Т. в больших масштабах м. б. использован синтез из тетрациано-1,4-дитиина:

4111-49.jpg

В лаборатории Т. получают из малонодинитрила по р-ции:

4111-50.jpg

Используют Т. в качестве полупродукта в орг. синтезе И при получении лек. в-в. По токсичности Т. близок к KCN.


===
Исп. литература для статьи «ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН»:
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 314-18; Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, Tl Dl, В., 1974, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33. С. К. Смирнов.

Страница «ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков