ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИЕНОТИОФЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИЕНОТИОФЕНЫ, мол. м. 140,23. Различают таено [2,3-b]тиофен (тиофтен, ф-ла I), тиено[3,2-b]тиофен (II), тиено[3,4-b]тиофен (III) и тиено[3,4-с]тиофен (IV), к-рый известен в виде тетрафенилпроизводного.

4112-24.jpg

Все Т.-легкоплавкие кристаллы с запахом нафталина. Для I т. пл. 6,25-6,5 °С. т. кип. 224-226 °С (пикрат, т. пл. 137-138°С), m 3,86·10-30 Кл·м; для II т. пл. 56°С, т. кип. 221-224 °С (пикрат, т.пл. 145 °С); для III т.пл. 7-7,5 °С,4112-25.jpg 1,6905, m 3,42·10-30 Кл·м; для 1,3,4,6-тетрафенилтиено[3,4-с]тиофена т.пл. 245-248°С; для 1H,3H-тиено[3,4-с]тиофена т.пл. 61-62°С.

Т. представляют собой 10p-электронные ароматич. системы. По хим. св-вам они во многом аналогичны тиофе-ну. Дают индофениновую р-цию с изатином, под действием конц. к-т полимеризуются. По реакц. способности в р-циях замещения, окисления и гидрогенолиза соед. I и II в неск. раз превосходят незамещенный тиофен. В I и II наиб. активны положения 2 и 5, в III-положения 4 и 6.

Метилзамещенные соед. I и П обнаружены в сырой нефти. Осн. способ получения Т. и их производных-циклизация соед. алифатич. или тиофенового ряда, напр. циклизация a,b-бифункциональнозамещенных производных тиофена:

4112-26.jpg

Соед. I и II используют в синтезе метиновых красителей.


===
Исп. литература для статьи «ТИЕНОТИОФЕНЫ»:
Litvinov V. P., Goldfarb Ya. L., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky and A. I. Boulton, v. 19, N. Y. S. F.-L., 1976, p. 123-214. В.П.Литвинов.

Страница «ТИЕНОТИОФЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков