ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИЕПИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИЕПИН, мол. м. 110,13; в своб. виде не выделен. Представляет собой неустойчивую 8p-электронную гетероциклич. систему. Молекула непланарна и предпочтительно имеет форму ванны.

4112-27.jpg

Наиб. стабильны производные Т., содержащие в положениях 2 и 7 молекулы объемные заместители или функц. группы, а также конденсированные Т., S-тиепиниевые соли (ф-ла I) и сульфон Т. (тиепин-1,1-диоксид, II). Так, напр., 2,7-ди-трет-бутил-4-этоксикарбонил-5-метилтиепин - кристаллы, т. пл. 23,5-24,4 °С (в инертном газе), тиепин-1,1 -диоксид-светло-желтые кристаллы, т. пл. 117-118 °С (с возг.).

4113-1.jpg

Общая р-ция для всех Т.-превращение в ароматич. соед. через эписульфидный валентный изомер бензолэписульфид (III), сопровождающееся выделением серы.:

4113-2.jpg

Производные бензо[b]тиепина при термолизе превращ. в производные нафталина. В случае бензо[b]тиепина, незамещенного по положению 2, нагревание с уксусным ангидридом приводит к образованию тиолацетата (IV), напр.:

4113-3.jpg

Моноциклич. производные Т. получают из производных тиофена или солей тиопирилия, напр.:

4113-4.jpg

А-этиллитийдиазоацетат В-аллиллалладийхлорид

Бензо[b]тиепины получают взаимод. бензо[b]тиофена с производными ацетилена; дибензотиепины, в частности их хлорпроизводные,- внутримол. циклизацией замещенного дифенилсульфида с послед. галогенированием и дегидро-галогенированием.

Нек-рые дибензотиепины обладают противовоспалит. активностью; 10,11-дигидропроизводные дибензо[b]тиепи-нов - нейролептич. активностью.


===
Исп. литература для статьи «ТИЕПИН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 329-31; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, S. W. Rees, v. 7, Oxf., 1984. А. В. Анисимов.


Страница «ТИЕПИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков