ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИЕТАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИЕТАН (тиациклобутан, триметиленсульфид), мол. м. 172,12; бесцв. кристаллы со специфич. запахом; т. пл. - 73,25 °С, т. кип. 94,94 °С; 4113-5.jpg 1,0288; 4113-6.jpg 1,50887; m 5,925·20 -30 Кл·м. Моно-, ди- и полизамещен-ные производные Т.-жидкости или низкоплавкие 4113-7.jpg в-ва, хорошо раств. в орг. р-рителях. Цикл. Т. непланарен.

Т. и его производные стабильны при хранении в темноте. Перегоняются без разложения при т-ре до 150°С. На солнечном свету, в присут. кипящей НСl, разб. H2SO4 или к-т Льюиса С(С2Н5)2О·BF3, АlСl3, SnCl4 и др.] полимери-зуются.

Хлориды тяжелых металлов (напр., HgCl2), I2 и Вr2 образуют с Т. малостабильные мол. комплексы. Надкисло-ты, Н2О2 и КМnО4 окисляют Т. в 1-оксид и 1,1-диоксид. Окисление HNO3 или СrО3 иногда сопровождается полимеризацией.

Для Т. характерны р-ции с раскрытием цикла под действием электроф. и нуклеоф. агентов. Под действием Сl2 при охлаждении или SO2Cl2 при нагревании Т. образует 3-хлор-пропилсульфенилхлорид Cl(CH2)3SCl, при взаимод. с СН3I-иодметилат I(CH2)3S+(CH3)2I-.

Раскрытие цикла под действием нуклеоф. агентов происходит, напр., по р-циям:

4113-8.jpg

При натр. над Ni-Ренея 3-замещенные Т. претерпевают десульфуризацию, нагревание 2-метилтиетана над Аl2О3 приводит к тиофану:

4113-9.jpg

Взаимод. 2-замещенных Т. с S идет с образованием 1,2-дитиоланов, что используется, напр., при получении биологически важной липоевой кислоты:

4113-10.jpg

Осн. методы синтеза Т. и его производных:

4113-11.jpg

4113-12.jpg

В природе встречаются 3,3-диметил- и 3-аллилтиетаны, обнаруженные в выделениях желез животных семейства куньих; применяют для отпугивания грызунов.

Т. и его производные малотоксичны.


===
Исп. литература для статьи «ТИЕТАН»:
Ried W., Heinz В., "Heterrocyclic Chem.", 1984, v. 35, p. 199.

А. Ф. Коломиец.

Страница «ТИЕТАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков