ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИОАЦЕТАМИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИОАЦЕТАМИД (амид тиоуксусной к-ты) CH3C(S)NH2, мол. м. 75,13; бесцв. кристаллы с очень слабым запахом; т. пл. 111-114°С; длины связей (нм) 0,173 (C=S), 0,132 (С—N), углы CCS 120,7 °, SCN 117,7 °, HNC 117°, HNH 123 °; m 15,9·10-30 Кл · м; хорошо раств. в воде, этаноле, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле.

Ранее предполагалось наличие равновесия между тио-амидной и тиолимидной формами Т.: CH3C(S)NH24113-26.jpgCH3C(=NH)SH. Однако, по совр. данным, измеримые концентрации тиолимидной формы отсутствуют.

В водных р-рах Т. гидролизуется медленно, в кислых или щелочных-быстро: CH3C(S)NH2 + 2Н2О : CH3COONH4 + H2S. С минер. к-тами Т. образует соли, с солями тяжелых металлов-комплексные соед., при кипячении с пиридином-ацетонитрил, с алкилгалогенидами - N-алкилзаме-щенные Т. Взаимодействие Т. с 1,2-дигалогеналканами приводит к 2-метилтиазолинам, с a-галогенальдегидами или a-галогенкетонами-к соответствующим 2-метилтиазолам, напр.:

4113-27.jpg

Р-ция Т. с нитрилами алифатич. и ароматич. карбоновых к-т-общий метод синтеза тиоамидов карбоновых к-т; при удалении низкокипящего ацетонитрила равновесие необратимо сдвигается вправо:

RCN + CH3C(S)NH24113-28.jpg[RC(=NH)SC(=NH)CH3] : : RC(S)NH2 + CH3CN

Получают Т. нагреванием ацетамида CH3CONH2 с P2S5 в бензоле, взаимод. ацетонитрила CH3CN с H2S в присут. SiO2/Al2O3 при 255-260 °С и р-цией ацетата аммония с Na2S при 240 °С.

Водный р-р Т. используют в аналит. химии как заменитель сероводорода (метод возникающих реагентов). Т.-групповой реагент для гравиметрич. определение As, В, Cd, Со, Сu, Fe, Hg, Мn, Mo, Ni, Pb, Sb, Sn, Zn; фотометрич. определения малых кол-в тяжелых металлов (напр., Рb, Сu) в солях щелочных металлов; стабилизатор при получении полисульфидных смол.

Т. токсичен, поражает печень и почки; канцероген; ЛД50 0,2 г/кг.


===
Исп. литература для статьи «ТИОАЦЕТАМИД»:
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 7, М., 1978, с. 498. А. А. Дудшюв.

Страница «ТИОАЦЕТАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков