ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИОИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИОИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат характерный для тиоиндиго структурный фрагмент тиоиндоксила (ф-ла I). Относятся к индигоидным красителям.

4113-38.jpg

Практич. применение находят: тиоиндиго фиолетовый (ф-ла II), тиоиндиго красно-коричневый Ж (III), тиоиндиго черный (IV), тиоиндиго алый К (V), тиоиндиго алый Ж (VI) и др., а также группа производных тиоиндиго с разл. заместителями в молекуле. Цвет производных тиоиндиго в зависимости от природы и положения заместителей варьирует в широких пределах (ниже указаны заместители и цвет окраски): 5,5'-диэтокси, синий; 6,6'-диэтокси, оранжевый; 6,6'-дихлор, розовый с синим оттенком; 5,5'-дихлор-7,7'-диметил, красно-фиолетовый; 5,5'-диметил-7,7'-дихлор, ярко-розовый с желтым оттенком.

4113-39.jpg

Для получения Т.к. используют соед., содержащие фрагмент тиоиндоксила. Окислит. конденсация двух одинаковых молекул указанных соед. приводит к симметричным Т.к. (окислители-О2 воздуха, S, Na2Sx, Вr2, ClSO3H). Конденсация различно замещенных соед. приводит к несимметричным Т.к., р-ция протекает по схеме:

4113-40.jpg

4113-41.jpg

Т. к. нафталинового ряда м. б. получены действием Na2Sx на нафтилметилкетоны без выделения промежут. продукта, напр.:

4113-42.jpg

В бензольном ряду такую р-цию осуществить не удается; исключение составляют о-галогенсодержащие ацетофеноны:

4113-43.jpg

Т.к. типа IV и V получают исходя из изатина. Так, для получения тиоиндиго черного изатин бромируют, вводят в р-цию с РСl5 и образующийся 5-бром-3-оксо-2-хлориндол конденсируют с соответствующим производным бензо[b]-тиофена:

4113-44.jpg

Конденсация изатина с бензо[b]тиофеном по карбонильной группе приводит к V.

Т. к. применяют для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти, хлопка, меха, а также как пигменты в полиграфии. По стойкости к действию окислителей, сильных щелочей и др. Т. к. превосходят индигоидные красители.


===
Исп. литература для статьи «ТИОИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ»:
Чекалин М.А., Химия и технология органических красителей, М., 1956; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. И. А. Троянов.

Страница «ТИОИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков