ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИОПИРАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИОПИРАНЫ, мол. м. 98,10. Различают a-Т. (2H-Т.; ф-ла I) и g-T. (4H-Т.; II). Незамещенные и монозамещенные Т. неустойчивы на воздухе, темнеют и расплываются; ди-и полизамещенные-устойчивые в-ва.

4115-17.jpg

Незамещенные Т.-светло-желтые жидкости: для a-Т. т. кип. 32-34 °С/12 мм рт.ст., 4115-15.jpg_ 1,5198; для g-T. т. кип. 30 °С/12 мм рт.ст.,4115-16.jpg1,5623. Замещенные Т.-гл. обр. бесцв. кристаллы; для 2,3,4-три- фенил-6-трет-бутил-a-T. т.пл. 127-128 °С, для 2,4,6-трифенил-g-Т. 104-106°С. Т. раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, не раств. в воде.

В ИК спектре характеристич. частоты поглощения для a-Т. 1535, 1565 (vC=C) см-1, для g-T. 1600, 1620-1640 (vC=C) см-1.

С трифенилперхлоратом в присут. галогенов Т. образуют тиопирилия соли, под действием протонных и апротонных к-т диспропорционируют с образованием солей тиопирилия, дигидротиопирана и тетрагидротиопирана (тиациклогекса-на), напр.:

4115-18.jpg

Т. присоединяют по двойным связям Вr2, дихлоркарбен, водород (при каталитич. гидрировании или восстановлении по Клеменсену). Полизамещенные и конденсированные Т. с Н2О2 и др. окислителями образуют сульфоны или сульф-оксиды; незамещенные в положении 4 g-T. под действием МnО2 окисляются до тиопиронов.

Под действием NaNH2 в жидком NH3 и бутиллития в ТГФ Т. образуют соли тиопиранида, напр.:

4115-19.jpg

a-Т. и его производные получают по р-циям:

4115-20.jpg

g-T. и его производные синтезируют из 1,5-дикарбониль-ных соед., пиранов, солей тиопирилия по р-циям, напр.:

4115-21.jpg


===
Исп. литература для статьи «ТИОПИРАНЫ»:
Харченко В. Г., Чалая С. Н., Коновалова Т. М., "Химия гетеро-цикл. соединений", 1974, №9, с. 1155-70; Харченко В. Г., Чалая С. Н., Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения, Саратов, 1987.

В. Г. Харченко, С. Н. Чалая.

Страница «ТИОПИРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков