ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИОПИРИЛИЯ СОЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИОПИРИЛИЯ СОЛИ, содержат в молекуле катион тиопирилия структуры I.

4115-22.jpg

Т.е.-твердые, часто окрашенные в-ва; окраска определяется природой заместителя в цикле и природой аниона. Т-ры плавления хлоридов тиопирилия и 2,6-дифенилтиопирилия соотв. 142 и 133-136°С, т-ры плавления перхлоратов 2-ме-тилтиопирилия и 2,6-дифенилтиопирилия соотв. 145-146 и 212-214 °С. Т.е. хорошо раств. в ацетоне, СНСl3, СН3СООН, не раств. в диэтиловом эфире, воде.

Т.е. обладают св-вами ароматич. соединений. Легко взаи-мод. с нуклеофилами. Так, напр., гидроксид-ион обычно атакует в a- и g-положения с образованием неустойчивых псевдооснований, для к-рых характерна кольчато-цепная таутомерия:

4115-23.jpg

Р-пия Т.е. с алифатич. аминами протекает по a-положению с размыканием цикла и возможной послед. рециклиза-цией; с ароматич. аминами р-ция идет по одному из атомов гетероцикла:

4115-24.jpg

Третичные амины (трифениламин и др.) образуют с Т.е. комплексы с переносом заряда.

При восстановлении LiAlH4 или NaBH4, а также при взаимод. с RMgHal Т.е. образуют тиопираны; при катали-тич. гидрировании над Pd/C превращ. в тиациклогексаны, при окислении МnО2-в тиопироны или производные тио-фена:

4115-25.jpg

Получают Т.е. гл. обр. из 1,5-дикарбонилъных соед., пиранов, солей пириллия или пиронов по р-циям:

4115-26.jpg

Т.с.-промежут. продукты в орг. синтезе, фотосенсибилизаторы, красители для полимеров.


===
Исп. литература для статьи «ТИОПИРИЛИЯ СОЛИ»:
Харченко В. Г., Чалая С. Н., Коновалова Т.М., "Химия гете-ропикл. соединений", 1975, №2, с. 147-61; Харченко В. Г., Чалая С. Н., Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения, Саратов, 1987.

В. Г. Харченко, С. Н. Чалая.

Страница «ТИОПИРИЛИЯ СОЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков