ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИОСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИОСУЛЬФОКИСЛОТЫ (тиолсульфоновые к-ты), соед. общей ф-лы RSO2SH, где R-opг. остаток. Т.-неустойчивые соед., в своб. виде неизвестны. Выделены и изучены соли Т. RSO2S-M+ (M-Na, К, Ag и др. металлы, NH4), амино-эфиры RSO2SNR'R:, эфиры RSO2SR' (тиолсульфонапы, тио-сульфонаты). Известны также тиолангидриды RSO2SSO2R, S-оксиды тиолсульфонатов RSO2S(O)R' и 1,2-дисульфоны RSO2SO2R'.

Соли Т.-кристаллич. в-ва, умеренно раств. в воде, этаноле; тиолсульфонаты - вязкие высококипящие жидкости (низшие эфиры) либо кристаллич. в-ва.

При действии к-т на соли Т. не удается выделить свободные Т., а лишь продукты их разложения: сульфиновые к-ты, S, H2S и др.

Из производных Т. наиб. изучены тиолсульфонаты. Для них характерны р-ции с нуклеоф. реагентами по сульфе-нильному атому S, что позволяет использовать их как сульфенилирующие агенты:

4116-2.jpg

Исключение составляют эфиры полифтортиолсулъфокис-лот, к-рые при взаимод. с аминами и тиолами образуют сульфоновые производные:

4116-3.jpg

При гидролизе тиолсульфонатов в присут. оснований образуются соли сульфиновых к-т и дисульфиды:

4116-4.jpg

Восстановление тиолсульфонатов приводит, в зависимости от используемых реагентов, к сульфонам, сульфиновым к-там, дисульфидам и тиолам:

4116-5.jpg

При осторожном окислении тиолсульфонатов Н2О2 получаются 1,2-дисульфоны, в более жестких условиях происходит разрыв связи S—S и образуются сульфоновые к-ты:

4116-6.jpg

Т. в виде их солей получают взаимод. хлорангидридов сульфокислот с тиолатами щелочных или щел.-зем. металлов, либо солей сульфиновых к-т с элементарной серой, напр.:

4116-7.jpg

Тиолсульфонаты получают контролируемым окислением дисульфидов надкислотами, HNO3, H2O2, V2O5, Cl2 в СН3СООН; взаимод. солей сульфиновых к-т с сульфенил-галогенидами; расщеплением сульфидов арилсульфиновыми к-тами:

4116-8.jpg

Мн. производные Т. обладают бактерицидным и фунги-цидным действием. Соли и эфиры Т. применяют в качестве вулканизаторов каучуков, промежут. продуктов в синтезе лекарств и фунгицидов.


===
Исп. литература для статьи «ТИОСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 469-73; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd Ell, Tl 2, Stung., 1985, S. 1112-28. И.И.Крылов.

Страница «ТИОСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков