ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТИОФЕНОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТИОФЕНОЛЫ (арентиолы, ароматич. тиолы) ArSH, где Ar-фенил, нафтил (в т.ч. замещенные) и др. Жидкие или кристаллич. в-ва; плохо раств. в воде, раств. в орг. р-рите-лях. Т.-более сильные к-ты, чем фенолы (см. табл.).

4116-57.jpg

В ИК спектрах Т. характеристич. полосы поглощения группы SH лежат в области 2500-3000 см-1. В УФ спектрах присутствуют 2 полосы, напр. для C6H5SH lмакс240 и 270 нм, e ~ 105 и ~700 соотв. (p : p*-переходы). В спектре ПМР хим. сдвиг (d) протона группы SH-в области 3-4 м.д. (СCl4).

В разб. р-рах Т. находятся в мономерной форме, в конц. р-рах ассоциируются благодаря межмол. или внутримол. водородным связям.

Т. обладают всеми хим. св-вами, характерными для тиолов.

Получают Т. обычно косвенными методами с использованием металлоорг. соединений., напр.:

4116-58.jpg

Т. образуются из первичных ароматич. аминов через соответствующие диазониевые соли, напр.:

4116-59.jpg

Используют также р-ции диазониевых солей с Na2Sx (x4116-60.jpg2) с образованием ArSxAr либо с (CuSCN)2 с образованием ArSCN с послед, восстановлением Zn в СН3СООН, NaBH4 или LiAlH4.

Т. могут быть получены из фенолов; последние переводят в О-арилтиокарбаматы либо эфиры тиолкарбоновых к-т и далее подвергают термич. перегруппировке (см. Ньюмена-Кворта реакция) и гидролизу, напр.:

4116-61.jpg

Разработан способ получения Т. р-цией хлораренов с H2S или алкантиолами в газовой фазе:

4116-62.jpg

Для получения Т. используют также р-цию ароматич. углеводородов с серосодержащими электрофилами (только для соед. с электронодонорными заместителями; ур-ние 1); восстановление дисульфидов (2, восстановители-LiAlH4, NaBH4, глюкоза, Zn в СН3СООН, РРh3 в СН3ОН); взаимод. галогенаренов с CH3SNa в гексаметаполе (3):

4116-63.jpg

X = Сl, Вr; Аr = Ph, нафтил и др.

Применяют Т. в синтезе лек. препаратов, пестицидов, полимеров и др.

Лит. см. при ст. Тиолы. Э. Н. Дерягина.


===
Исп. литература для статьи «ТИОФЕНОЛЫ»: нет данных

Страница «ТИОФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков