ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТОШЛИРОВАНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТОШЛИРОВАНИЕ, введение тозильной (n-толуолсульфо-нильной) группы n-CH3C6H4SO2 (Ts) в молекулу орг. соед. путем замещения атома Н. Применяют в орг. синтезе для защиты амино- и гидроксигруппы. В качестве тозилирующе-го реагента используют, как правило, n-толуолсульфохло-рид (TsCl) в избытке пиридина или в присут. водной щелочи или соды; для удаления тозильной группы соединение чаще всего нагревают с 70-80%-ной H2SO4 или действуют на него Na в жидком NH3, напр.:

4120-9.jpg

4120-10.jpg

Проведение р-ции в безводных условиях при низкой т-ре и большом разбавлении в пиридине позволяет избирательно тозилировать первичную спиртовую группу. Этот путь используют в химии прир. соед., напр. при получении дезоксисахаров.


===
Исп. литература для статьи «ТОШЛИРОВАНИЕ»:
Мак-Оми Дж. Ф., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 3, М., 1966, с. 213; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 361; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 361.

А. Ф. Пожарский.

Страница «ТОШЛИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков