ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТОЛУИДИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТОЛУИДИНЫ (аминотолуолы, метиланилины, толилами-ны), мол. м. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы, соотв. о-, м- и и-Т. (см. табл.).

4120-30.jpg

Т. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНСl3, плохо-в воде (1,69% о-Т., 0,74% и-Т. при 20 °С). Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присут. воздуха темнеют.

Т. обладают св-вами ароматич. аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в р-ции электроф. замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара-положения относительно аминогруппы, напр. при метилировании Т. нагреванием с СН3ОН и НСl в автоклаве при 200-250 °С. При нагр. до 300 °С группа СН3 вступает и в мета-положение, как, напр., при синтезе 2,4,6-триметиланилина (мезидина) из о-Т.:

4120-31.jpg

В тех случаях, когда необходимо окислить метальную группу в Т., аминогруппу предварительно защищают ацилированием; таким образом из о-Т. может быть получена, напр., антраниловая к-та:

4120-32.jpg

В пром-сти Т. получают гидрированием соответствующих нитротолуолов (кат. -Ni, Pd, Cu).

Применяют Т. и их производные (гл. обр. нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей. и-Т. входит в состав мн. ингибиторов коррозии, м-T. используют для получения 3-хлортолуола, как аналит. реагент для определения нитритов, о- и и-Т.-для колори-метрич. определения Сl2 и Н2О2.

Т. ядовиты, проникают через кожу (наиб. токсичен и-Т., вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД50 для о-, м-и n-Т. соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно); ПДК в атмосфере 0,05-0,1 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ТОЛУИДИНЫ»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, r. 309-29.

Г.И. Пуца.

Страница «ТОЛУИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков