ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТОЛУИЛЕНДИИЗОЦИАНАТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТОЛУИЛЕНДИИЗОЦИАНАТЫ (ТДИ, диизоцианатото-луолы), мол. м. 174,16; жидкости или кристаллы (см. табл.) от белого до желтого цвета с острым, едким запахом.

4120-38.jpg

Для 2,4-Т. DHобр —226,15 кДж/моль,4120-37.jpg 402 Дж/моль · К; для смеси 2,4- и 2,6-Т. (80:20) pкрит 3,04 МПа, tкрит 463,85 °С, dкрит 0,332 г/см3, h 3,0 МПа·с (25°С), g 49,8416 Н/м (25°С), давление пара (Па) 1,1 (20 °С), 131,4 (80 °С), 286,4 кПа (300 °С), С, (кДж/кг · К) для жидкости 1,478 (25°С), для кристаллов 1,212 (13,9°С), DHпл 111 кДж/кг, DHисп 401,091 кДж/кг (25 °С), 4120-39.jpg —3970,3 к Дж/моль. Т. раств. в ароматич. и хлорированных ароматич. углеводородах, нитробензоле, диэтиловом эфире, ацетоне и др. апротонных орг. р-рителях.

4120-40.jpg

Обладают всеми хим. св-вами, характерными для изоцианатов. В пром-сти исходным сырьем для Т. служит гл. обр. толуол. Нитрованием из него получают смесь изомерных мононитротолуолов, к-рые при повторном нитровании и послед. гидрировании над Ni-Ренея превращ. в диаминотолуолы. Одностадийное фосгенирование последних в р-ре о-хлорбензола при молярном соотношении фосгена и диаминотолуолов 6:1 (200-210°С, 4,2-5 МПа, время пребывания в реакторе 40-50 с) по р-ции: CH3C6H3(NH2)2 + 2СОСl2 : CH3C6H3(NCO)2 + 4HCl + + 52,4 кДж/моль приводит к Т. с выходом 90-96%; двустадийное фосгенирование диаминотолуолов 25-50%-ным р-ром СОСl2 в о-дихлорбензоле протекает по р-ции:

4120-41.jpg HCl4120-42.jpgCH3C6H3 (NCO)2 + 4HCl (выход Т. до 96%).

Из неразделенной смеси изомерных мононитротолуолов получают смесь 2,4- и 2,6-Т. в соотношении 80:20; в случае разделения изомеров ректификацией или кристаллизацией из h-нитротолуола образуется 2,4-Т., из о-изомера-смесь 2,4- и 2,6-Т. в соотношении 65:35.

Т.-исходные в-ва в произ-ве полиуретанов, пенополиуретанов, уретановых эластомеров, сшивающие агенты в произ-ве найлона 6, вулканизующие агенты резиновых смесей, компоненты в произ-ве лаков, красок, клеев, пропиточных составов.

Т. горючи; для 2,4-Т. т. всп. 132°С, т. воспл. >600°С. Т. раздражают слизистые оболочки дыхат. путей и глаз, сильные лакриматоры, вызывают астматич. и аллергич. р-ции; длит. вдыхание Т. приводит к нарушению обмена в-в в организме, острому и хронич. отравлению, вызывает бронхит, эмфизему легких, бронхопневмонию. ЛД50 5,8 мг/кг (крысы, перорально), ПДК 0,05 мг/м3.

В пром. масштабе выпускают 2,4-Т. и его смеси с 2,6-Т. Объем мирового произ-ва Т. 879 тыс. т/год (1987).


===
Исп. литература для статьи «ТОЛУИЛЕНДИИЗОЦИАНАТЫ»:
Константинов И. И., Производство изоцианатов, М., 1976; Горбатенко В. И., Журавлева Е. 3., Самарай Л.И., Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоциана-тов, К., 1987; Ranney М. W., Isocyanates manufacture, Park Ridge, 1972, p. 50-69· Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 13, [Weinheim], 1977, S. 347-58; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N. Y., 1981, p. 789-818; Ullmanns encyclopedia of industrial chemistry, 5 ed-, v. A14, 1990, N.Y., 1990, p. 611-25. См. также лит. при ст. Изоцианаты. F. E. Куперман.

Страница «ТОЛУИЛЕНДИИЗОЦИАНАТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков