ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТОЛУОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТОЛУОЛ (метилбензол) С6Н5СН3, мол. м. 92,14; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 94,99 °С, т. кип. 110,62 °С; 4121-4.jpg 0,8669; 4121-5.jpg 1,49693; tкрит 318,64 °С, pкрит 4,109 МПа; h 0,584 мПа· с (20 °С); g 28,5 мН/м (20 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (МПа) = 3,075 - 1343,94(t + 219,38);4121-6.jpg0,1049 кДж/(моль·К); 4121-7.jpg 6,62 кДж/моль, 4121-8.jpg 37,99 кДж/моль,4121-9.jpg —12 кДж/моль, 4121-10.jpg — 3916 кДж/моль, 4121-11.jpg (газ) 319,7 Дж/(моль·К). Смешивается со спиртами, углеводородами, хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; р-римость в воде 0,014% по массе (20 °С); р-римость воды в Т. 0,4% (20 °С). Образует азеотропные смеси: с водой (86,5% Т. по массе, т. кип. 84,1°С), метанолом (31% Т., 63,8 °С), уксусной к-той (72,5% Т., 100,6 °С) и др.

По хим. св-вам Т.-типичный представитель ароматич. углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (Со, Мо и др.) комплексы "сэндвичевого" типа, с трикарбонилхромом-"зонтичного" типа, а также со мн. орг. акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В р-ции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и три-замещенные, гл. обр. по пара- и орто-положениям. При окислении по метильной группе в зависимости от условий осн. продукты р-ции -бензиловый спирт (окислитель -О2), бензальдегид (Сr2О3) или бензойная к-та (О2, Вr2, бензоаты Со и Мn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения превращ. в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил)бензо-ла (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием в ядро. Гидрирование Т. на цеолитных и оксидных (Сr2О3, МоО3, СоО) катализаторах при высоких т-рах (600-800 °С, давление 3,5-6 МПа) приводит к бензолу (пром. метод, до 2 млн. т/год в США), гидрирование в присут. Ni, Pt и др. в жидкой (10-30 МПа, 100-200 °С) или газовой (0,1 МПа, 110-180°С) фазе-к метилцикло-гексану.

Получают Т. преим. из нефти при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитич. крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматич. углеводородов. Очистку нефтяного Т. осуществляют методом экстракции (экстрагейты ди- и триэтиленглико-ли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстрактивной ректификации.

Каменноугольный Т., образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соед.) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество Т. контролируют методами ГЖХ. Значит. кол-во Т. получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена.

Осн. кол-во Т. перерабатывают в бензол, фенол, капро-лактам, толуилендиизоцианаты; остальное кол-во используют в качестве р-рителя для пластич. масс, нитроцеллю-лозных, алкидных лаков и эмалей, высокооктанового компонента моторных топлив, исходного в-ва для получения многочисл. производных (в т.ч. галоген-, сульфо-и нитропроизводных).

Т. легко воспламеняется, т. всп. 4 °С, т. самовоспл. 536 °С, КПВ 1,25-6,7% по объему. Поражает человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при больших концентрациях-потерю сознания; ПДК 0,6 мг/м3, ПДК в воде 0,05 мг/л.

Объем произ-ва Т. в мире-десятки млн. т в год. В США в продуктах риформинга содержится более 30 млн. т Т. (1982), однако его осн. часть (~90%) не выделяется, а используется в качестве высокооктанового компонента моторных топлив. Произ-во Т. в виде индивидуального соед. в 1981 в мире составило 5,5 млн. т.

Т. получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь к-рого получил свое название.


===
Исп. литература для статьи «ТОЛУОЛ»:
Соколов В.З., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Toluene, the xylenes and their industrial derivatives, Chemical engineering monographs, v. 15, Amst, 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 246-73. В.Л. Збарский.

Страница «ТОЛУОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков